Question

（2011?臨沂模擬）乙酰水楊酸即阿斯匹林（aspirin），是19世紀(jì)末合成成功的，作為一個(gè)有效的解熱止痛、治療感冒的藥物，至今仍廣泛使用，有關(guān)報(bào)道表明，人們正在發(fā)現(xiàn)它的某些新功能．阿斯匹林是由水楊酸（鄰羥基苯甲酸）與醋酸酐進(jìn)行酯化反應(yīng)而得的，裝置如右圖所示：
實(shí)驗(yàn)步驟：

主要試劑和產(chǎn)品的物理常數(shù)：

名     稱	分子量	m．p．或b．p．	水	醇	醚
水楊酸	138	158（s）	微	易	易
醋酐	102.09	139.35（l）	易	溶	∞
乙酰水楊酸	180.17	135（s）	溶、熱	溶	微

根據(jù)上述信息回答下列問題：
（1）制取過程中所用乙酸酐要使用新蒸餾的乙酸酐，分析可能原因：

長時(shí)間放置的乙酸酐遇空氣中的水，容易分解成乙酸，所以在使用前必須重新蒸餾

（2）步驟①加熱的方法為

85～90℃水浴

，此操作有何優(yōu)點(diǎn)：

受熱均勻且易控制溫度

（3）第④步加入加入飽和NaHCO₃的作用為

與乙酰水楊酸的羧基反應(yīng)

（4）得到的產(chǎn)品中通常含有水楊酸，主要原因是

水楊酸乙�；�不完全以及產(chǎn)物分離過程中水解

（5）1mol阿司匹林與足量的NaOH溶液共熱，充分反應(yīng)，有

3

NaOH參加了反應(yīng)．

Answer 1

分析：（1）乙酸酐易與水反應(yīng)生成乙酸；
（2）由反應(yīng)裝置可知實(shí)驗(yàn)用水浴加熱的方法制備；
（3）NaHCO₃可與羧基反應(yīng)；
（4）酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，反應(yīng)不徹底；
（5）阿司匹林水解生成水楊酸和乙酸，生成物中共有2個(gè)-COOH和1個(gè)酚羥基．

解答：解：（1）長時(shí)間放置的乙酸酐遇空氣中的水，容易分解成乙酸，所以在使用前必須重新蒸餾，收集139-140℃餾分，
故答案為：長時(shí)間放置的乙酸酐遇空氣中的水，容易分解成乙酸，所以在使用前必須重新蒸餾；
（2）由反應(yīng)裝置可知實(shí)驗(yàn)用水浴加熱的方法制備，為防止有機(jī)物揮發(fā)，溫度應(yīng)控制在85～90℃，反應(yīng)受熱均勻，易于控制，
故答案為：85～90℃水��；受熱均勻且易控制溫度；
（3）NaHCO₃可與羧基反應(yīng)生成難揮發(fā)的鹽，易于分離，故答案為：與乙酰水楊酸的羧基反應(yīng)；
（4）酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，反應(yīng)不徹底，且生成的酯在加熱條件下可水解生成水楊酸，
故答案為：水楊酸乙酰化不完全以及產(chǎn)物分離過程中水解；
（5）阿司匹林水解生成水楊酸和乙酸，生成物中共有2個(gè)-COOH和1個(gè)酚羥基，都可與NaOH反應(yīng)，則1mol阿司匹林與足量的NaOH溶液共熱，充分反應(yīng)，有3molNaOH反應(yīng)，
故答案為：3．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的合成方案的設(shè)計(jì)，題目難度不大，注意根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)選擇分離方法．