Question

（15分）化合物F(匹伐他汀)用于高膽固醇血癥的治療，其合成路線(xiàn)如下：

（1）化合物D中官能團(tuán)的名稱(chēng)為 、 和酯基。

（2）A→B的反應(yīng)類(lèi)型是 。

（3）寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的A的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

I．分子中含有兩個(gè)苯環(huán)；Ⅱ．分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫；Ⅲ．不含一O—O一。

（4）實(shí)現(xiàn)D→E的轉(zhuǎn)化中，化合物X的分子式為C19H15NFBr，寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。

（5）已知：化合物E在CF3COOH催化作用下先轉(zhuǎn)化為，再轉(zhuǎn)化為F。你認(rèn)為合成路線(xiàn)中設(shè)計(jì)步驟②的目的是 。

（6）上述合成路線(xiàn)中，步驟③的產(chǎn)物除D外還生成，該反應(yīng)原理在有機(jī)合成中具有廣泛應(yīng)用。試寫(xiě)出以為主要原料制備的合成路線(xiàn)流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成路線(xiàn)流程圖示例如下：

CH3CH2OHCH2＝CH2CH3CH3

 

Answer 1

（1）醚鍵、醛基、酯基；（2）加成反應(yīng)

（3）；；（4）

（5）保護(hù)羥基，防止被氧化；

（6）

【解析】

試題分析：（1）由化合物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知：在該分子中含有醚鍵、醛基、酯基；（2）A→B的反應(yīng)類(lèi)型是物質(zhì)與氫氣的加成反應(yīng),即催化加氫反應(yīng)，也叫還原反應(yīng)；（3）同時(shí)滿(mǎn)足條件I．分子中含有兩個(gè)苯環(huán)；Ⅱ．分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫；Ⅲ．不含一O—O一的A的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；；（4）在實(shí)現(xiàn)D→E的轉(zhuǎn)化中，化合物X的分子式為C19H15NFBr，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（5）在合成路線(xiàn)中將化合物E在CF3COOH催化作用下先轉(zhuǎn)化為之間產(chǎn)物，再轉(zhuǎn)化為F。觀察二者的分子結(jié)構(gòu)，可以看出設(shè)計(jì)步驟②的目的是保護(hù)羥基，防止被氧化。（6）以為主要原料制備的合成路線(xiàn)流程圖是：

考點(diǎn)：考查考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、方程式和同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)及有機(jī)合成路線(xiàn)的設(shè)計(jì)的知識(shí)。