Question

有機物A（C₁₀H₂₀O₂）具有蘭花香味，可用作香皂、洗發(fā)香波的芳香賦予劑．

①B分子中沒有支鏈．
②D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳．
③D、E互為具有相同官能團的同分異構(gòu)體．E分子烴基上的氫若被Cl原子取代，其一氯代物只有一種．
④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色
（1）B可以發(fā)生的反應(yīng)有（選填序號）

①②④

．（多填扣分）
①取代反應(yīng)       ②消去反應(yīng)      ③加聚反應(yīng)     ④氧化反應(yīng)
（2）D、F分子所含的官能團的名稱依次是

羧基

、

碳碳雙鍵

．
（3）寫出E結(jié)構(gòu)簡式：

（CH₃）₃CCOOH

．
（4）E可用與生產(chǎn)氨芐青霉素等．已知E的制備方法不同于其常見的同系物，據(jù)報道，可由2-甲基-1-丙醇和甲酸在一定條件下制取E．
該反應(yīng)的化學(xué)方程式是

．

Answer 1

分析：D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳，D含有羧基，由轉(zhuǎn)化關(guān)系B連續(xù)兩次氧化得D，可知B為醇，C為醛，D為羧酸，
D、E互為具有相同官能團的同分異構(gòu)體，D、E為羧酸，故A為酯，且B、C、D、E、F分子中碳原子數(shù)相同，A的分子式為C₁₀H₂₀O₂，則B、E分子式依次為C₅H₁₂O、C₅H₁₀O₂，B無支鏈，故B結(jié)構(gòu)簡式為CH₃（CH₂）₃CH₂OH，C為CH₃（CH₂）₃CHO，D為CH₃（CH₂）₃COOH，E分子烴基上的氫若被Cl取代，其一氯代物只有一種，則E的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₃CCOOH，B和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成A，故A為C（CH₃）₃COOCH₂（CH₂）₃CH₃，F(xiàn)可以使溴的四氯化碳溶液褪色，則B在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)為烯烴，結(jié)構(gòu)簡式為CH₃（CH₂）₂CH=CH₂，據(jù)此解答．

解答：解：D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳，D含有羧基，由轉(zhuǎn)化關(guān)系B連續(xù)兩次氧化得D，可知B為醇，C為醛，D為羧酸，D、E互為具有相同官能團的同分異構(gòu)體，D、E為羧酸，故A為酯，且B、C、D、E、F分子中碳原子數(shù)相同，A的分子式為C₁₀H₂₀O₂，則B、E分子式依次為C₅H₁₂O、C₅H₁₀O₂，B無支鏈，故B結(jié)構(gòu)簡式為CH₃（CH₂）₃CH₂OH，C為CH₃（CH₂）₃CHO，D為CH₃（CH₂）₃COOH，E分子烴基上的氫若被Cl取代，其一氯代物只有一種，則E的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₃CCOOH，B和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成A，故A為C（CH₃）₃COOCH₂（CH₂）₃CH₃，F(xiàn)可以使溴的四氯化碳溶液褪色，則B在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)為烯烴，結(jié)構(gòu)簡式為CH₃（CH₂）₂CH=CH₂，
（1）B結(jié)構(gòu)簡式為CH₃（CH₂）₃CH₂OH，含有-OH，可以發(fā)生取代反應(yīng)，與羥基相連的碳原子相鄰的碳原子上含有H原子，可以發(fā)生消去反應(yīng)，與羥基相連的碳原子上含有H原子，可以發(fā)生氧化，不能發(fā)生加聚反應(yīng)，
故答案為：①②④；
（2）D為CH₃（CH₂）₃COOH，含有的官能團為羧基，F(xiàn)為CH₃（CH₂）₂CH=CH₂，分子所含的官能團是碳碳雙鍵，
故答案為：羧基；碳碳雙鍵；
（3）由上述分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為：（CH₃）₃CCOOH，故答案為：（CH₃）₃CCOOH；
（4）2-甲基-1-丙醇和甲酸在一定條件下制取（CH₃）₃CCOOH，根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)與組成可知，還有水生成，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，涉及醇、醛、羧酸的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化等，難度中等，根據(jù)題目信息、結(jié)合反應(yīng)條件進行推斷，本題的突破口是B連續(xù)兩次氧化得D，確定B、C、D、E、F分子中碳原子數(shù)相同是解題的關(guān)鍵．