Question

Ⅰ.有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示：

（1）A與過量NaOH完全反應(yīng)時(shí)，A與參加反應(yīng)的NaOH的物質(zhì)的量之比為_________________。
（2）A與新制Cu（OH）₂完全反應(yīng)時(shí)，其中A與被還原的Cu（OH）₂的物質(zhì)的量之比為_________________。
（3）A與過量的NaHCO₃完全反應(yīng)時(shí)，A與參加反應(yīng)的NaHCO₃物質(zhì)的量之比為_________________。
Ⅱ.以乙烯為原料可以通過下圖所示路線合成E和H（部分反應(yīng)條件已略去）：

（1）A中含有的官能團(tuán)名稱為_________________。
（2）G和乙酸反應(yīng)生成H的反應(yīng)類型為_________________；C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)類型是_________________。
（3）寫出D與足量NaOH溶液完全反應(yīng)的化學(xué)方程式_________________。
（4）F的結(jié)構(gòu)簡式為_________________，H的結(jié)構(gòu)簡式為_________________；
（5）寫出同時(shí)滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_________________。
A. 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)   
B. 核磁共振氫譜只有4個(gè)峰
C. 能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，水解時(shí)每mol可消耗3molNaOH

Answer 1

（20分）Ⅰ. （6分每空2分）（1）1：5 （2）1：2 （3）1：1
Ⅱ. （每空2分，共14分）（1）醛基 （2）酯化（或取代）反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（3）
（4）；      （5）

試題分析：Ⅰ.根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有1個(gè)醛基、1個(gè)羧基、2個(gè)酯基、1個(gè)醇羥基和1個(gè)酚羥基。
（1）能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)的是羧基、酯基和酚羥基，其中1個(gè)酯基水解后又生成1個(gè)酚羥基，所以1molA能和5mol氫氧化鈉反應(yīng)，即A與參加反應(yīng)的NaOH的物質(zhì)的量之比為1:5。
（2）醛基能還原新制的氫氧化銅懸濁液，則A與被還原的Cu（OH）₂的物質(zhì)的量之比為1:2。
（3）能和碳酸氫鈉反應(yīng)的是羧基，則A與參加反應(yīng)的NaHCO₃物質(zhì)的量之比為1:1。
Ⅱ. （1）A能把氧化生成乙酸，則根據(jù)A的化學(xué)式C₂H₄O可知，A是乙醛，含有醛基。
（2）乙烯在催化劑的作用下，能發(fā)生催化氧化生成F。F的化學(xué)式是C₂H₄O，與A互為同分異構(gòu)體，且F和水反應(yīng)生成C₂H₆O₂，這說明F是環(huán)氧乙烷，和水反應(yīng)生成乙二醇G。乙二醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成H。B分子中含有羧基，能和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡式是。C中含有酚羥基，則根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可推斷，C生成D的反應(yīng)式是酚羥基上氫原子被－COCH₃取代的反應(yīng)，即反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。
（3）D分子中含有2個(gè)酯基，所以D與足量NaOH溶液完全反應(yīng)的化學(xué)方程式是。
（4）根據(jù)以上分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為；H的結(jié)構(gòu)簡式為。
（5）在B的同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基。能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明還含有酚羥基。水解時(shí)每mol可消耗3molNaOH，這說明含有酯基，且是甲酸形成的酯。核磁共振氫譜只有4個(gè)峰，這說明酚羥基和酯基是對位的，則結(jié)構(gòu)簡式是。
點(diǎn)評：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題。試題貼近高考，綜合性強(qiáng)，在注重對學(xué)生基礎(chǔ)知識(shí)鞏固與訓(xùn)練的同時(shí)，側(cè)重對學(xué)生能力的培養(yǎng)與解題方法的指導(dǎo)和訓(xùn)練。該類試題能較全面地考查學(xué)生的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)和邏輯思維能力、創(chuàng)造思維能力，提高學(xué)生的應(yīng)試能力和答題效率，也有利于培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力和知識(shí)的遷移能力。該題的關(guān)鍵是記住常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化，然后結(jié)合題意靈活運(yùn)用即可。