Question

芳香族化合物C的分子式為C₉H₉OCl．C分子中有一個甲基且苯環(huán)上只有一條側(cè)鏈；一定條件下C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；C與其他物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化如下圖所示：

（1）F中含氧官能團的名稱是

 

；B→A的反應(yīng)類型是

 

．
（2）H的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（3）寫出下列化學方程式：D與銀氨溶液反應(yīng)

 

．
（4）有的同學認為B中可能沒有氯原子，你是

 

（填“同意”或“不同意”），你的理由是

 

．
（5）D的一種同系物W（分子式為C₈H₈O₂）有多種同分異構(gòu)體，則符合以下條件W的同分異構(gòu)體有

 

種，寫出其中核磁共振氫譜有4個峰的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
①屬于芳香族化合物②遇FeCl₃溶液不變紫色
③能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)但不屬于水解反應(yīng)．

Answer 1

分析：芳香族化合物C的分子式為C₉H₉OC1，含有一個苯環(huán)，C分子中有一個甲基且苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈，一定條件下C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C含有-CHO，可推知C為，C能和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則D中含有醛基和醇羥基，D為，D和銀氨溶液反應(yīng)、酸化生成E，則E為，E發(fā)生酯化反應(yīng)進行縮聚反應(yīng)生成高聚物I為．C在氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則F為：，F(xiàn)被新制氫氧化銅氧化、酸化生成G，則G為：，G發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物H為．C被新制氫氧化銅氧化生成B，然后酸化，則B的結(jié)構(gòu)簡式為：，B和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成A，據(jù)此解答．

解答：解：芳香族化合物C的分子式為C₉H₉OC1，含有一個苯環(huán)，C分子中有一個甲基且苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈，一定條件下C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C含有-CHO，可推知C為，C能和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則D中含有醛基和醇羥基，D為，D和銀氨溶液反應(yīng)、酸化生成E，則E為，E發(fā)生酯化反應(yīng)進行縮聚反應(yīng)生成高聚物I為．C在氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則F為：，F(xiàn)被新制氫氧化銅氧化、酸化生成G，則G為：，G發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物H為．C被新制氫氧化銅氧化生成B，然后酸化，則B的結(jié)構(gòu)簡式為：，B和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成A，
（1）F為：，含氧官能團的名稱是：醛基；B→A是與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成A，
故答案為：醛基；酯化反應(yīng)；
（2）由上述分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（3）D與銀氨溶液反應(yīng)的方程式為：，
故答案為：；
（4）在堿性環(huán)境中氯原子可能水解，B中可能沒有氯原子，
故答案為：同意；在堿性環(huán)境中氯原子可能水解；
（5）的一種同系物W（分子式為C₈H₈O₂）有多種同分異構(gòu)體，則符合以下條件W的同分異構(gòu)體：①屬于芳香族化合物，含有1個苯環(huán)；②遇FeCl₃溶液不變紫色，不含酚羥基；③能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)但不屬于水解反應(yīng)，含有羧基-COOH，故可能含有1個側(cè)鏈，為-CH₂COOH，可能可以2個側(cè)鏈，為-CH₃、-COOH，有鄰、間、對三種位置關(guān)系，故符合條件的同分異構(gòu)體有：或或或，共有4種，其中核磁共振氫譜有4個峰的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：4；．

點評：本題考查了有機物的推斷，明確有機物的官能團及其結(jié)構(gòu)是解本題關(guān)鍵，充分利用題給信息采用正逆相結(jié)合的方法進行推斷，難度中等．