Question

【題目】化合物I(C12H14O3)是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定條件下合成：

已知以下信息：① A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；

②

③化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種且遇Fe3+不變色；

④通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。

請回答下列問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為 ，B所含官能團(tuán)的名稱是

（2）C的名稱為 ，E的分子式為 。

（3）A→B、C→D的反應(yīng)類型分別為 、 。

（4）寫出G→H中反應(yīng)①的化學(xué)方程式 ：

（5）I的結(jié)構(gòu)簡式為 。

（6）I的同系物J比I的相對分子質(zhì)量小28，J的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，共有 種(不考慮立體異構(gòu))。J的一種同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2：2：1，寫出J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式____________________。

Answer 1

【答案】

（1）（CH3）3CCl；碳碳雙鍵；

（2）2-甲基-1-丙醇；C4H8O2；

（3）消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)；

（4）+2NaOH+ 2NaCl + H2O；

（5）；

（6）18；。

【解析】

試題分析：A的分子式為C4H9Cl，核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則A為（CH3）3CCl，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，生成B為CH2=C（CH3）2，B發(fā)生信息2中的反應(yīng)生成C為（CH3）2CHCH2OH，C發(fā)生催化氧化生成D為（CH3）2CHCHO，D再與氫氧化銅反應(yīng)，酸化得到E為（CH3）2CHCOOH．F的分子式為C8H10O，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，應(yīng)含有2個(gè)不同的側(cè)鏈，且處于對位，則F為，與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，生成G為，G在氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應(yīng)，酸化得到H，由于同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基，故H為，H與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，其分子中含有醛基和酯基，故I為。

（1）由上述分析可知，A為（CH3）3CCl，B為CH2=C（CH3）2，含有碳碳雙鍵，故答案為：（CH3）3CCl；碳碳雙鍵；

（2）由上述分析可知，C為（CH3）2CHCH2OH，名稱為2-甲基-1-丙醇，E為（CH3）2CHCOOH，其分子式為C4H8O2，故答案為：2-甲基-1-丙醇；C4H8O2；

（3）A→B屬于消去反應(yīng)，C→D屬于氧化反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)；

（4）G在氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應(yīng)，酸化得到H，反應(yīng)①的化學(xué)方程式為+2NaOH+ 2NaCl + H2O；

（5）由上述分析可知，I的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；

（6）I（）的同系物J比I相對分子質(zhì)量小28，J比I少2個(gè)-CH2-原子團(tuán)，J的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，則J的同分異構(gòu)體含有-CHO、-COOH，側(cè)鏈為-CHO、-CH2CH2COOH，有鄰、間、對三種位置，側(cè)鏈為-CHO、-CH（CH3）COOH，有鄰、間、對三種位置，側(cè)鏈為-CH2CHO、-CH2COOH，有鄰、間、對三種位置，側(cè)鏈為-CH2CH2CHO、-COOH，有鄰、間、對三種位置，側(cè)鏈為-CH（CH3）CHO、-COOH，有鄰、間、對三種位置，側(cè)鏈為-CH3、-CH（CHO）COOH，有鄰、間、對三種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體有6×3=18種，J的一個(gè)同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2：2：1，而J的同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后的產(chǎn)物苯環(huán)側(cè)鏈至少有2種H原子，故產(chǎn)物中苯環(huán)上只有1種H原子，產(chǎn)物有2個(gè)-COOH，應(yīng)還含有2個(gè)-CH2-，2個(gè)側(cè)鏈相同且處于對位，產(chǎn)物中側(cè)鏈為-CH2COOH，故符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：18；。