Question

【題目】奧司他韋是一種高效、高選擇性神經(jīng)氨酸酶抑制劑，是目前治療流感的最常用藥物之一，是公認的抗禽流感、甲型H1N1等病毒最有效的藥物之一。其合成路線如圖所示：

回答下列問題：

(1)莽草酸的含氧官能團名稱有__；反應(yīng)③的反應(yīng)類型__。

(2)反應(yīng)①的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件__。

(3)1molB最多可以消耗___molNaOH溶液。

(4)請寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式__。

(5)芳香化合物X是B的同分異構(gòu)體，則符合官能團只含酚羥基的X有___種。

(6)設(shè)計由對甲基苯甲醛制備對醛基苯甲酸的合成路線__。

Answer 1

【答案】羥基、羧基 取代反應(yīng) 乙醇、濃硫酸、加熱 1 ++ H2O 17種

【解析】

莽草酸與乙醇在濃硫酸作催化劑加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成A，結(jié)合已知信息，A與丙酮在酸性條件下反應(yīng)生成B，B與發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C加入稀酸作用下生成D在經(jīng)過一系列反應(yīng)最終得到奧司他韋，據(jù)此分析解答。

(1)莽草酸的結(jié)構(gòu)簡式為，含氧官能團名稱為：羥基、羧基；根據(jù)分析反應(yīng)③的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：羥基、羧基；取代反應(yīng)；

(2)根據(jù)分析，反應(yīng)①為莽草酸與乙醇在濃硫酸作催化劑條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成A，反應(yīng)實際和反應(yīng)條件：乙醇、濃硫酸、加熱，故答案為：乙醇、濃硫酸、加熱；

(3)B為 ，其所含官能團中只有酯基能與氫氧化鈉反應(yīng)，1mol酯基消耗1mol氫氧化鈉，故答案為：1；

(4)根據(jù)分析，反應(yīng)②為A與丙酮在酸性條件下反應(yīng)生成B的反應(yīng)，化學(xué)方程式為：+H2O，故答案為：+H2O；

(5)B為 ，芳香化合物X是B的同分異構(gòu)體，則X中有苯環(huán)，官能團只含酚羥基，則X中有5個-OH，并直接連在苯環(huán)上，則X為和-C6H13,根據(jù)題意在X的結(jié)構(gòu)中為一個固定原子團結(jié)構(gòu)，可將看作-X，則該有機物可寫為C6H13X(X代表原子團)，故同分異構(gòu)體情況分別如下：正己烷分子中含有3種氫原子，2-甲基戊烷分子中含有5種氫原子，3-甲基戊烷分子中含有4種氫原子，2,2-二甲基丁烷分子中含有3種氫原子，2,3-二甲基丁烷分子含有2種氫原子，則該有機物符合要求的同分異構(gòu)體的數(shù)目為17個，故答案為：17；

(6)首先與乙二醇反應(yīng)得到保護醛基，然后與高錳酸鉀反應(yīng)將甲基氧化成羧基得到，酸化得到，合成路線為： ，故答案為： 。