Question

布洛芬（C₁₃H₁₈O₂）具有抗炎、鎮(zhèn)痛、解熱作用，其合成路線如圖：

已知：
請(qǐng)回答以下問題：
（1）反應(yīng)①?⑤中，屬于取代反應(yīng)的有

 

 （填編號(hào)）；
（2）E中官能團(tuán)的名稱為

 

；
（3）布洛芬的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（4）寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式：

 

．
（5）比布洛芬少5個(gè)碳原子的同系物X有多種同分異構(gòu)體，寫出同時(shí)滿足下列條件的所有X的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

；
a．屬于芳香族酯類化合物   b．核磁共振氫譜呈現(xiàn)4種峰，且峰面積之比為3：2：2：1．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)流程圖，反應(yīng)①為A與HCl發(fā)生取代反應(yīng)生成B，由A的結(jié)構(gòu)則B為，反應(yīng)②為B與苯環(huán)發(fā)生信息反應(yīng)即取代反應(yīng)生成C，則C為，反應(yīng)③為C與發(fā)生取代反應(yīng)生成D，反應(yīng)④為D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，則E為，反應(yīng)⑤為E發(fā)生信息反應(yīng)即氧化反應(yīng)生成布洛芬，根據(jù)信息反應(yīng)推出布洛芬為，據(jù)此分析解答；

解答： 解：根據(jù)流程圖，反應(yīng)①為A與HCl發(fā)生取代反應(yīng)生成B，由A的結(jié)構(gòu)則B為，反應(yīng)②為B與苯環(huán)發(fā)生信息反應(yīng)即取代反應(yīng)生成C，則C為，反應(yīng)③為C與發(fā)生取代反應(yīng)生成D，反應(yīng)④為D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，則E為，反應(yīng)⑤為E發(fā)生信息反應(yīng)即氧化反應(yīng)生成布洛芬，根據(jù)信息反應(yīng)推出布洛芬為，
（1）根據(jù)以上分析，①②③為取代反應(yīng)，故答案為：①②③；
（2）根據(jù)以上分析，E為，所含官能團(tuán)為羥基，故答案為：羥基；
（3）根據(jù)以上分析，布洛芬為，故答案為：；
（4）反應(yīng)③為C與發(fā)生取代反應(yīng)生成D，方程式為+-→+CH₃COOH，故答案為：+-→+CH₃COOH；
（5）根據(jù)以上分析，布洛芬為，比布洛芬少5個(gè)碳原子的同系物X有多種同分異構(gòu)體，即出苯環(huán)外含有2個(gè)碳原子，a．屬于芳香族酯類化合物，則含有苯環(huán)和酯基；b．核磁共振氫譜呈現(xiàn)4種峰，且峰面積之比為3：2：2：1，則為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，所以符合條件的同分異構(gòu)體為：，故答案為：；

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，能較好的考查學(xué)生的閱讀能力、自學(xué)能力，是熱點(diǎn)題型，根據(jù)反應(yīng)信息是推斷的關(guān)鍵，題目難度一般．