Question

17．“心得安”是治療心臟病的藥物，下面是它的一種合成路線（具體反應條件和部分試劑略）：

回答下列問題：
（1）試劑a是NaOH（或Na₂CO₃），b中官能團的名稱是氯原子、碳碳雙鍵．
（2）②的反應類型是取代反應．
（3）心得安的分子式為C₁₆H₂₁O₂N．
（4）芳香化合物D是1-萘酚的同分異構體，其分子中有兩個官能團，能發(fā)生銀鏡反應，D能被KMnO₄酸性溶液氧化成E（ C₂H₄O₂） 和芳香化合物F （C₈H₆O₄），E和F與碳酸氫鈉溶液反應均能放出CO₂氣體，F(xiàn)芳環(huán)上的一氯代物只有一種．D的結構簡式為；由F生成一硝基產物的化學方程式為．

Answer 1

分析 由合成反應可知，反應①中酚-OH轉化為-ONa，則試劑a為NaOH（或Na₂CO₃），由A、B的結構可知，反應②為取代反應，b為ClCH₂CH=CH₂，反應③中加氧去H為C=C的氧化反應，反應④為開環(huán)加成反應，結合心得安的結構簡式確定分子式，以此解答（1）～（3）；
（4）D是1-萘酚的同分異構體，其分子中有兩個官能團，能發(fā)生銀鏡反應，則含-CHO；D能被KMnO₄酸性溶液氧化成E（C₂H₄O₂）和芳香化合物F（C₈H₆O₄），E和F與碳酸氫鈉溶液反應均能放出CO₂氣體，E、F均含-COOH，則D中含-C≡C-CH₃，F(xiàn)芳環(huán)上的一硝化產物只有一種，F(xiàn)為對二苯甲酸，則D中-CHO、-C≡C-CH₃在苯環(huán)的對位，以此來解答．

解答 解：由合成反應可知，反應①中酚-OH轉化為-ONa，則試劑a為NaOH（或Na₂CO₃），由A、B的結構可知，反應②為取代反應，b為ClCH₂CH=CH₂，反應③中加氧去H為C=C的氧化反應，反應④為開環(huán)加成反應，
（1）由上述分析可知，a為NaOH（或Na₂CO₃），b為ClCH₂CH=CH₂，b中官能團為氯原子、碳碳雙鍵，
故答案為：NaOH（或Na₂CO₃）；氯原子、碳碳雙鍵；
（2）由上述分析可知反應②為取代反應，故答案為：取代反應；
（3）由心得安的結構簡式可知分子式為C₁₆H₂₁O₂N，
故答案為：C₁₆H₂₁O₂N；
（4）D是1-萘酚的同分異構體，其分子中有兩個官能團，能發(fā)生銀鏡反應，則含-CHO；D能被KMnO₄酸性溶液氧化成E（C₂H₄O₂）和芳香化合物F（C₈H₆O₄），E和F與碳酸氫鈉溶液反應均能放出CO₂氣體，E、F均含-COOH，則D中含-C≡C-CH₃，F(xiàn)芳環(huán)上的一硝化產物只有一種，F(xiàn)為對二苯甲酸（），則D中-CHO、-C≡C-CH₃在苯環(huán)的對位，所以D的結構簡式為，由F生成的一硝化產物的化學方程式為，
故答案為：；．

點評 本題側重有機合成的考查，把握合成流程中結構、官能團的變化為解答的關鍵，明確官能團與性質的關系、反應條件和反應類型的關系、同分異構體的推斷即可解答，題目難度中等．