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【題目】【化學—選修5:有機化學基礎】

一元取代苯進行苯環(huán)上的取代反應時,原有的基團對后進入基團在苯環(huán)上的位置有定位效應。如若原有基團為-CH3、-OH、-X(鹵素原子)時新進入基團在其鄰、對位; 若原有基團為-NO2、-CHO-COOH時新進入基團在其間位。

2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的醫(yī)藥中間體,其制備流程圖如下:

已知:(弱堿性,易被氧化)

回答下列問題:

(1)反應①的類型是_____________,反應⑧所需的試劑和條件是_____________________。

(2)F中的非含氧官能團的名稱是______________________。

(3)C的結構簡式是_______________;B的所有同分異構體中滿足下列條件的有_______種:

①能與NaOH溶液反應

含有苯環(huán)且苯環(huán)上連有氨基(-NH2)

(4)寫出⑥的化學反應方程式:_____________________________________________,該步反應的主要目的是______________________________。

(5)參照上述合成路線及信息,寫出以苯為原料合成鄰硝基苯酚( )的合成路線(注明反應試劑和條件,無機試劑任選) ______________

【答案】 取代反應 Cl2、Fe或Cl2、FeCl3 氯原子、氨基 16 +   →   保護—NH2不被氧化

【解析】試題分析:本題考查有機推斷和有機合成,涉及官能團的識別,有機反應類型的判斷,有機物結構簡式和有機方程式的書寫,限定條件同分異構體種類的確定,有機合成路線的設計。與濃H2SO4、加熱發(fā)生磺化反應生成A,A與濃HNO3H2SO4的混合酸發(fā)生硝化反應生成,—SO3H處于—CH3的對位,A的結構簡式為;B()→C→需要經過氧化和還原兩步,由于—NH2易被氧化,所以先氧化后還原,反應中加入酸性KMnO4溶液,C的結構簡式為反應加入Fe/HCl—NO2還原為—NH2。

(1)反應與濃硫酸發(fā)生的磺化反應,反應類型為取代反應。D→E→F,對比DF的結構簡式,根據(jù)反應能發(fā)生水解反應的性質,反應為—SO3H的取代反應,反應是在苯環(huán)上引入—Cl,反應所需試劑和條件為Cl2、Fe(或Cl2、FeCl3)。

(2)F中的含氧官能團為羧基,非含氧官能團的名稱為氨基和氯原子。

(3)根據(jù)上述分析C的結構簡式為。B的結構簡式為,B的同分異構體能與NaOH溶液反應,B的同分異構體可能含—COOH、酯基或酚羥基;B的同分異構體含有苯環(huán)且苯環(huán)上連有—NH2的有:兩個側鏈為—COOH—NH2,有鄰、間、對三種位置關系;②兩個側鏈為HCOO——NH2,有鄰、間、對三種位置關系;③三個側鏈為—NH2、—OH—CHO,如先寫出其中兩個側鏈、、,再用—CHO代替苯環(huán)上H,依次有4、4、2種,共4+4+2=10符合條件的B的同分異構體共3+3+10=16。

(4)反應發(fā)生取代反應生成HCl,反應的化學方程式為++HCl。該步將—NH2轉化為,反應又水解成—NH2,該步反應的目的是:保護—NH2不被氧化。

(5)對比苯和鄰硝基苯酚的結構,在苯環(huán)上引入—OH應先引入—X,引入—NO2通過硝化反應即可;鄰硝基苯酚中兩側鏈為鄰位關系,根據(jù)題給信息苯環(huán)上原有基團為—CH3、—OH、—X時新進入基團在其鄰、對位;原有基團為—NO2、—CHO、—COOH時新進入基團在其間位”,所以先在苯環(huán)上引進鹵原子;由于苯環(huán)上原有基團為—X時新進入基團在其鄰、對位,為了防止—NO2進入對位,根據(jù)流程中反應①、②、③,引入—NO2前將—X的對位用—SO3H保護;為了保護酚羥基不被氧化,—X的水解在硝化反應之后;以苯為原料合成鄰硝基苯酚的流程為:

。

練習冊系列答案
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【題目】當今化學界關注的熱點之一是C60 , 它與金剛石的關系是(
A.同素異形體
B.同一物質
C.同位素
D.以上關系均不正確

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【題目】下列離子方程式的書寫正確的是( 。

A. H2SO4溶液與Ba(OH)2溶液反應:Ba2++OH+H++→BaSO4↓+H2O

B. 將Na投入到CuSO4溶液中:2Na+Cu2+===2Na++Cu↓

C. 大理石溶于醋酸中:CaCO3+2CH3COOH===Ca2++2CH3COO+CO2↑+H2O

D. 將Cl2通入水中:Cl2+H2O===2H++Cl+ClO

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【題目】某溶液中僅含有一種溶質,若在該溶液中加入BaCl2溶液出現(xiàn)白色沉淀再加稀HNO3沉淀不消失,則該溶液不可能含有的溶質是(
A.AgNO3
B.CuSO4
C.K2SO3
D.Na2CO3

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【題目】I.根據(jù)下表所示化學反應與數(shù)據(jù)關系,回答下列問題:

化學反應

平衡常數(shù)

溫度

973 K

1173 K

①Fe(s)CO2(g)FeO(s)+CO(g)

K1

1.50

2.15

②Fe(s)H2O(g)FeO(s)H2(g)

K2

2.40

1.67

③CO(g)H2O(g)CO2(g)H2(g)

K3

?

(1)反應________(填“吸熱”或“放熱”)反應。

(2)973K時,K3=_________

(3)要使反應在一定條件下建立的平衡向逆反應方向移動,可采取的措施有______(填寫字母序號)。

A.縮小反應容器的容積 B.擴大反應容器的容積 C.升高溫度

D.使用合適的催化劑 E.設法減小平衡體系中的CO濃度

Ⅱ.無機和有機氰化物在工農業(yè)生產中應用廣泛,尤其是冶金工業(yè)常用的氰化物,含氰廢水的處理顯得尤為重要。含氰廢水中的氰化物常以[Fe(CN)6]3-和CN的形式存在,工業(yè)上有多種廢水處理方法。

(1)電解處理法

用如圖所示裝置處理含CN廢水時,控制溶液pH9~10并加入NaCl,一定條件下電解,陽極產生的ClO將CN氧化為無害物質而除去。鐵電極為__________(填“陰極” 陽極”),陽極產生ClO的電極反應為__________________________,陽極產生的ClOCN-氧化為無害物質而除去的離子方程式為__________________________。

(2)UV(紫外光線的簡稱)—H2O2氧化法。

實驗過程:取一定量含氰廢水,調節(jié)pH,加入一定物質的量的H2O2,置于UV工藝裝置中,

光照一定時間后取樣分析。

【查閱資料】

在強堿性溶液中4[Fe(CN)6]3+4OH===4[Fe(CN)6]4+O2+2H2O[Fe(CN)6]4更穩(wěn)定;

[Fe(CN)6]3轉化為CN容易被H2O2除去;

HCN是有毒的弱酸,易揮發(fā)。

【問題設計】

①請寫出HCN的電子式________________。

②含氰廢水在不同pH下的除氰效果如圖所示,pH選擇的最佳范圍應為________________(選填編號:.7~10;.10~11;.11~13),解釋該pH不宜太大的原因___________________。

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【題目】為了探究不溶性鹽X(僅含5種元素)的組成和性質,設計并完成如下實驗(所加試劑均過量,氣體體積均在標準狀況下測定)。

請回答:

(1)X的組成元素為H、O______(用元素符號表示),氣體C的電子式為_______

(2)寫出反應①的離子方程式:______________。

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【題目】碘是人類必需的生命元素,在人體的生長發(fā)育過程中起著重要作用,實驗小組進行碘單質的制備。

【查閱資料】堿性條件下,I2會發(fā)生歧化反應生成I-IO3-,酸性條件下, I-IO3-又會發(fā)生歸中反應生成I2;碘在水中的溶解度為0.029g

【碘的制取】以海帶為原料,按照以下步驟進行實驗。

1將海帶灼燒成灰后再用水浸取,目的是_______________。

2步驟B發(fā)生的反應是氧化”,這一操作中可供選用的試劑: Cl2;Br2;③稀硫酸和H2O2,從無污染角度考慮,你認為合適試劑是______填編號,反應中I-轉化為I2 的離子反應方程式為_______________

3步驟C中使用的起到分離作用的儀器是_____________,使用該儀器時,第一步操作是_______________。

4有同學查資料后發(fā)現(xiàn)CCl4有毒,提議用乙醇代替,請判斷該提議是否可行,原因是_______________

【碘的分離】得到含I2CCl4溶液后,利用右圖裝置進行碘的提取并回收溶劑。

5圖中有兩處明顯錯誤,分別是①_________;_________

6對實驗裝置的錯誤改正之后進行分離操作。預期錐形瓶中得到無色的CCl4,實驗結果錐形瓶中得到紫紅色液體,請分析出現(xiàn)該實驗結果的原因____________,為了保證實驗成功,請?zhí)岢龈倪M方案:___________________。

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【題目】某同學將 0.1mol/L K2SO4 溶液 V 1 L 0 . 2 mo l / L Al2(SO4)3溶液 V 2 L 混合,再加入 V 3 L 蒸餾水,假定溶液 總體積 V =V1 +V 2 +V 3 .并測得混合液中三種離子物質的量濃度 分別為:K:0 .1 mo l /L ,Al3:0 .1 mo l /L,SO42:0 . 2 mo l / L , ( )

A. 一定是 2L K2SO4 溶液和 1L Al2(SO4)3溶液混合,再加 1L 蒸餾水

B. 混合液中K濃度與Al3濃度數(shù)值之和大于SO42濃度數(shù)值

C. 三種液體體積比為 V1:V2:V3=2:1:1

D. 混合液中 K2SO4 物質的量等于 Al2(SO4)3物質的量的一半

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【題目】下列物質中,屬于共價化合物的是(

A.CO2B.NH4ClC.CaCl2D.NaCl

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