【題目】阿司匹林是一種歷史悠久的解熱鎮(zhèn)痛藥，對(duì)預(yù)防血栓和腦梗有很好的作用，M是一種防曬劑，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：和

由A出發(fā)合成路線如圖：

已知：

I. E的俗稱水楊酸，學(xué)名2-羥基苯甲酸

II.

III、+H2O

根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題

（1）M中含氧官能團(tuán)的名稱_____________，阿司匹林的核磁共振氫譜中顯示有________種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

（2）寫(xiě)出H→Ⅰ過(guò)程中的反應(yīng)類(lèi)型_______、______，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________。

（3）寫(xiě)出D→E轉(zhuǎn)化過(guò)程中①（D + NaOH）的化學(xué)方程式__________________。

（4）由H→I的過(guò)程中可能出現(xiàn)多種副產(chǎn)物，其中一種分子式為C16H12O2Cl2，寫(xiě)出該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________。

（5）阿司匹林有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的所有同分異構(gòu)體有________種。

a 苯環(huán)上有3個(gè)取代基 b 僅屬于酯類(lèi)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且每摩該物質(zhì)反應(yīng)時(shí)最多能生成4molAg，其中苯環(huán)上的一氯代物有兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________________。（任寫(xiě)出一種）

（6）寫(xiě)出由Ⅰ到M的合成路線（用流程圖表示）。

示例CH2=CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH

【答案】酯基、醚鍵 6 加成反應(yīng)、消去反應(yīng) 6

【解析】

根據(jù)合成路線中每一步反應(yīng)的條件及分子式、相對(duì)分子質(zhì)量的信息，并結(jié)合題中所給的新信息，判斷可能發(fā)生的反應(yīng)。

A的分子式是C7H8，由阿司匹林和M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A中含有苯環(huán)，所以A是，B、C都為C7H7Cl，根據(jù)反應(yīng)條件是鐵作催化劑，可以判斷甲基的鄰位和對(duì)位上的氫被取代，由阿司匹林結(jié)構(gòu)可知B為鄰位取代物，即，由M可知C為對(duì)位；B與氯氣在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D的分子式為C7H4Cl4，甲基上的氫被取代，所以D為；D在堿性條件下水解，根據(jù)題中的信息Ⅱ，在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基，再經(jīng)酸化轉(zhuǎn)化為E，則E為； E在濃硫酸催化下與乙酸酐反應(yīng)生成阿司匹林（）；E相對(duì)分子質(zhì)量為138，F相對(duì)分子質(zhì)量為240，說(shuō)明2分子E在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，則F為；C（）與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成G分子式為C7H5Cl3，C在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)生成的G為，由信息Ⅱ可知G發(fā)生水解反應(yīng)生成H為，H與乙醛發(fā)生信息Ⅲ中的反應(yīng)，結(jié)合I的分子可知，I為。

（1）M中含氧官能團(tuán)的名稱酯基、醚鍵，阿司匹林（）的分子結(jié)構(gòu)不對(duì)稱，其核磁共振氫譜中能顯示有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

（2）由信息Ⅲ可知，H→Ⅰ先發(fā)生加成反應(yīng)，后發(fā)生消去反應(yīng)；F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（3）D→E轉(zhuǎn)化過(guò)程中①（D + NaOH）的化學(xué)方程式為。

（4）H→I可能出現(xiàn)多種副產(chǎn)物，其中一種分子式為C16H12O2Cl2，根據(jù)分中的C原子數(shù)的變化可知，和也可以發(fā)生信息Ⅲ的反應(yīng)，故該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（5）阿司匹林（）的同分異構(gòu)體要符合下列條件：a.苯環(huán)上有3個(gè)取代基； b. 僅屬于酯類(lèi)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且每摩該物質(zhì)反應(yīng)時(shí)最多能生成4molAg，說(shuō)明其分子中有2個(gè)甲酸形成的酯基，這樣第3個(gè)取代基只能是-CH3。兩個(gè)酯基在鄰位時(shí)，甲基的位置有2種；兩個(gè)酯基在間位時(shí)，甲基的位置有3種；兩個(gè)酯基在對(duì)位時(shí)，甲基的位置只有一種，故滿足條件的同分異構(gòu)體可能有6種，其中苯環(huán)上的一氯代物有兩種的可能為或。

（6）寫(xiě)出由Ⅰ到M的合成路線（用流程圖表示）。由Ⅰ到M的合成路線的第1步，題中已經(jīng)給出，對(duì)比中間產(chǎn)物和M的結(jié)構(gòu)可知，只要再把醛基氧化為羧基，然后再發(fā)生酯化反應(yīng)即可得到M。具體合成路線如下：

練習(xí)冊(cè)系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：

【題目】為了研究化學(xué)反應(yīng)A+BC+D的能量變化情況,某同學(xué)設(shè)計(jì)了如圖所示裝置。當(dāng)向盛有A的試管中滴加試劑B時(shí),看到U形管中甲處液面下降乙處液面上升。試回答下列問(wèn)題:

（1）該反應(yīng)為________(填“放熱”或“吸熱”)反應(yīng)。

（2）A和B的總能量比C和D的總能量_______(填“高”或“低”)。

（3）物質(zhì)中的______能轉(zhuǎn)化成______能釋放出來(lái)。

（4）反應(yīng)物化學(xué)鍵斷裂吸收的能量__________(填“高”或“低”)于生成物化學(xué)鍵形成放出的能量。

（5）寫(xiě)出一個(gè)符合題中條件的化學(xué)方程式:______。

查看答案和解析>>

科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：

【題目】下列說(shuō)法正確的是

A.將飽和FeCl3溶液滴入NaOH溶液中，能形成膠體

B.Mg比Al活潑，更易與NaOH溶液反應(yīng)生成H2

C.水蒸氣通過(guò)灼熱的鐵粉有紅褐色固體生成

D.工業(yè)上用焦炭在高溫條件下還原石英制取粗硅

查看答案和解析>>

科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：

【題目】某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示， 下列說(shuō)法中不正確的是( )

A. 1mol該有機(jī)物和過(guò)量的金屬鈉反應(yīng)最多可以生成1.5 molH2

B. 該有機(jī)物消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為3∶2∶2

C. 可以用酸性KMnO4溶液檢驗(yàn)其中的碳碳雙鍵

D. 該有機(jī)物能夠在催化劑作用下發(fā)生酯化反應(yīng)

查看答案和解析>>

科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：

【題目】下列化學(xué)反應(yīng)的離子方程式書(shū)寫(xiě)錯(cuò)誤的是（ ）

A.鋁溶于NaOH溶液：Al+2OH-=AlO2-+H2↑

B.濃鹽酸與MnO2反應(yīng)制備Cl2：MnO2+2Cl-+4H+Mn2++2H2O+Cl2↑

C.向燒堿溶液中加入過(guò)量的小蘇打：OH-+HCO3-=CO32-+H2O

D.石灰石溶于醋酸：CaCO3+2CH3COOH=Ca2++2CH3COO-+H2O+CO2↑

查看答案和解析>>

科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：

【題目】現(xiàn)欲用純凈的CaCO3與稀鹽酸反應(yīng)制取CO2，生成CO2的體積與時(shí)間的關(guān)系如圖所示。下列敘述正確的是

A.OE段化學(xué)反應(yīng)速率最快

B.FG段收集的二氧化碳最多

C.由圖像可推斷出該反應(yīng)為吸熱反應(yīng)

D.向溶液中加入氯化鈉溶液,可以降低該反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)速率

查看答案和解析>>

科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：

【題目】MnO在醫(yī)藥、有機(jī)合成、電化學(xué)等領(lǐng)域用途廣泛，易被氧化。某化學(xué)興趣小組利用MnO2和炭粉制備MnO并檢驗(yàn)可能的氣態(tài)產(chǎn)物，利用如圖所示裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。

已知：

i.CO與PdCl2溶液反應(yīng)生成黑色難溶于水的Pd單質(zhì)和兩種常溫下為氣態(tài)的酸性物質(zhì)。

ii.實(shí)驗(yàn)室常用亞硝酸鈉晶體與飽和氯化銨溶液反應(yīng)制備N2。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）按氣流從左到右的方向，上述裝置的合理連接順序?yàn)?/span>c→___→j(填儀器接口的小寫(xiě)字母)。

（2）實(shí)驗(yàn)開(kāi)始時(shí)，應(yīng)先點(diǎn)燃裝置B處酒精燈一段時(shí)間后，再點(diǎn)燃裝置A處酒精噴燈，原因?yàn)?/span>___(答兩點(diǎn))。

（3）充分反應(yīng)后，能證明氣態(tài)產(chǎn)物只有CO的現(xiàn)象為___。

（4）裝置C中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為___。

（5）裝置F的作用為___。

查看答案和解析>>

科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：

【題目】I．氫氣在工業(yè)合成中應(yīng)用廣泛。

（1）通過(guò)下列反應(yīng)可以制備甲醇

①CO（g）+2H2（g）=CH3OH（g） △H=－90.8kJ·mol－1

②CO2（g）+H2（g）=CO（g）+H2O（g） △H=+41.3kJ·mol－1

請(qǐng)寫(xiě)出由CO2和H2制取甲醇的熱化學(xué)方程式：______________________。

Ⅱ．CH4可以消除氮氧化物的污染，主要反應(yīng)原理為

CH4（g）+2NO2（g）=CO2（g）+2H2O（g）+N2（g） △H=－868.7kJ·mol－1

（2）在3.00L密閉容器中通入1 mol CH4和2 mol NO2，在一定溫度下進(jìn)行上述反應(yīng)，反應(yīng)時(shí)間（t）與容器內(nèi)氣體總壓強(qiáng)（p）的數(shù)據(jù)見(jiàn)下表：

反應(yīng)時(shí)間t/min

0

2

4

6

8

10

總壓強(qiáng)P/×100kPa

4.80

5.44

5.76

5.92

6.00

6.00

由表中數(shù)據(jù)計(jì)算，0~4min內(nèi)v（NO2）=___________，該溫度下的平衡常數(shù)K=___________。

（3）在一恒容裝置中通入一定量CH4和NO2，測(cè)得在相同時(shí)間內(nèi)和不同溫度下，NO2的轉(zhuǎn)化率如下圖。則下列敘述正確的是___________。

A 若溫度維持在200℃更長(zhǎng)時(shí)間，NO2的轉(zhuǎn)化率將大于19%

B 反應(yīng)速率b點(diǎn)的v（逆）>e點(diǎn)的（逆）

C 平衡常數(shù)：c點(diǎn)=d點(diǎn)

D b點(diǎn)反應(yīng)未達(dá)到平衡

（4）利用氨氣可以設(shè)計(jì)高能環(huán)保燃料電池，用該電池電解含有NO3－的堿性工業(yè)廢水，在陰極產(chǎn)生N2。陰極的電極反應(yīng)式為______________________；在標(biāo)準(zhǔn)狀況下，當(dāng)陰極收集到13.44LN2時(shí)，理論上消耗NH3的體積為___________。

（5）常溫下，用氨水吸收CO2可得到NH4HCO3溶液，在 NH4HCO3溶液中c（NH4+）___________c（HCO3－）（填“>”“<”或“=”）；反應(yīng)NH4++HCO3－+H2ONH3·H2O+H2CO3的平衡常數(shù)K=___________。（已知常溫下NH3·H2O的電離平衡常數(shù)Kb=2×10－5，H2CO3的電離平衡常數(shù)K1=4×10－7，K2=4×10－11）

查看答案和解析>>

科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：

【題目】己知乙烯能發(fā)生以下轉(zhuǎn)化：

(1)寫(xiě)出化合物中的官能團(tuán)的化學(xué)式或名稱：B中所含官能團(tuán)名稱_；D中所含官能團(tuán)化學(xué)式__；

(2)寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式：

①_____________________， 反應(yīng)類(lèi)型：_____________；

②_____________________ ， 反應(yīng)類(lèi)型：_____________；

③_____________________ ， 反應(yīng)類(lèi)型：_____________；

查看答案和解析>>

同步練習(xí)冊(cè)答案