Question

【題目】某化學小組以苯甲酸（）為原料，制取苯甲酸甲酯，已知有關物質的沸點如表：

物質	甲醇	苯甲酸	苯甲酸甲酯
沸點/℃	64.7	249	199.6
密度/g·cm-3	0.792	1.2659	1.0888
相對分子質量	32	122	136

Ⅰ.合成苯甲酸甲酯粗產品

在圓底燒瓶中加入12.2g苯甲酸和20mL甲醇(密度約為0.79g·cm－3)，再小心加入3mL濃硫酸，混勻后，投入幾塊碎瓷片，小心加熱使反應完全，得苯甲酸甲酯粗產品。

（1）濃硫酸的作用是______________；寫出苯甲酸與甲醇反應的化學方程式：______________。

（2）甲和乙兩位同學分別設計了如圖所示的兩套實驗室合成苯甲酸甲酯的裝置(夾持儀器和加熱儀器均已略去)。根據有機物的沸點，最好采用__________裝置(填“甲”或“乙”)

（3）反應物CH3OH應過量，理由是______________。

Ⅱ.粗產品的精制

（4）苯甲酸甲酯粗產品中往往含有少量甲醇、苯甲酸和水等，現擬用下列流程圖進行精制，請在流程圖中方括號內填入操作方法的名稱a______________，b______________。

（5）通過計算，苯甲酸甲酯的產率為______________

Answer 1

【答案】催化劑，吸水劑 +CH3OH+H2O 甲 有利于提高苯甲酸的轉化率 分液 蒸餾 65%

【解析】

苯甲酸和甲醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應，該反應是可逆反應，而且又存在副反應，故得苯甲酸甲酯粗產品，苯甲酸甲酯粗產品中往往含有少量甲醇、苯甲酸和水等，故可與飽和碳酸鈉溶液混合，它的作用為：降低苯甲酸甲酯的溶解度，溶解甲醇，除去酸，經分液后得到較純凈的苯甲酸甲酯，進一步蒸餾獲得純產品；

Ⅰ. (1)濃硫酸在酯化反應中起到了催化劑作用和吸水劑的作用，苯甲酸與甲醇反應的化學方程式：+CH3OH+H2O ；

答案為：催化劑和吸水劑；+CH3OH+H2O；

(2)由裝置圖可知，甲圖的圓底燒瓶上有冷凝管，充分起到回流作用，乙圖則沒有，而本題中反應物甲醇沸點低，苯甲酸、苯甲酸甲酯的沸點遠高于甲醇，若采用乙圖，甲醇必定會大量揮發(fā)，不利于合成反應，所以應冷凝回流，減少甲醇的揮發(fā)，提高產率；
答案為：甲；

(3)酯化反應為可逆反應，增大反應物的濃度，平衡向正反應方向移動，故甲醇應過量；答案為：提高苯甲酸的轉化率；

Ⅱ.(4)苯甲酸甲酯不溶于水，操作Ⅰ分離出互不相溶的液體，通常采用分液操作完成；甲醇和苯甲酸甲酯相互溶解，二者沸點不同，可以通過蒸餾操作分離；
答案為：分液；蒸餾；

(5)12.2g苯甲酸的物質的量為：，20mL甲醇(密度約0.79g/mL)的物質的量為：，則理論上生成苯甲酸甲酯的物質的量為0.1mol，質量為：136g/mol×0.1mol=13.6g，則苯甲酸甲酯的產率為： ；

答案為：65%。