Question

3．枯茗醛天然存在于枯茗油、茴香等物質(zhì)中，可用來(lái)調(diào)配蔬菜、茴香等香型的食用香精．現(xiàn)由枯茗醛合成兔耳草醛，其傳統(tǒng)合成路線如下：

已知醛在一定條件下發(fā)生如下反應(yīng)：
R-CH₂-CHO+R′-CH₂-CHO$\stackrel{一定條件}{→}$R-CH₂-CHOH-CHR′-CHO$→_{-H_{2}O}^{△}$R-CH₂-CH=CR′-CHO
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）寫(xiě)出試劑X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH₃CH₂CHO．
（2）寫(xiě)出有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：；檢驗(yàn)B中的官能團(tuán)時(shí)，需先加入的試劑是新制氫氧化銅懸濁液；酸化后，再加入的試劑是溴水或高錳酸鉀溶液．
（3）寫(xiě)出有機(jī)物C生成兔耳草醛的化學(xué)方程式：．
（4）以下是人們最新研究的兔耳草醛的合成路線，該路線原子利用率理論上可達(dá)100%：


試寫(xiě)出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．D→兔耳草醛的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)．
（5）芳香族化合物Y與枯茗醛互為同分異構(gòu)體，Y具有如下特征：
a．不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可發(fā)生消去反應(yīng)；b．核磁共振氫譜顯示：Y消去反應(yīng)產(chǎn)物的環(huán)上只存在一種化學(xué)環(huán)境的氫原子；寫(xiě)出Y可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、．

Answer 1

分析 C發(fā)生氧化反應(yīng)生成兔耳草醛，根據(jù)兔耳草醛結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；根據(jù)題給信息知，枯茗醛和X發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B發(fā)生加成反應(yīng)生成C，從A到兔耳草醛其碳原子個(gè)數(shù)不變，則X為CH₃CH₂CHO，A為，A→B發(fā)生醇的消去反應(yīng)，生成B為，B→C發(fā)生加成反應(yīng)；
最新研究的兔耳草醛的合成路線中，苯與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D為，D→兔耳草醛發(fā)生加成反應(yīng)，據(jù)此分析解答．

解答 解：C發(fā)生氧化反應(yīng)生成兔耳草醛，根據(jù)兔耳草醛結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；根據(jù)題給信息知，枯茗醛和X發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B發(fā)生加成反應(yīng)生成C，從A到兔耳草醛其碳原子個(gè)數(shù)不變，則X為CH₃CH₂CHO，A為，A→B發(fā)生醇的消去反應(yīng)，生成B為，B→C發(fā)生加成反應(yīng)；
最新研究的兔耳草醛的合成路線中，苯與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D為，D→兔耳草醛發(fā)生加成反應(yīng)，
（1）通過(guò)以上分析知，X結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：CH₃CH₂CHO；
（2）由上述分析可知，B為，含-CHO和碳碳雙鍵，均能被強(qiáng)氧化劑氧化，而-CHO可被弱氧化劑氧化，則先加新制氫氧化銅懸濁液檢驗(yàn)-CHO，酸化后利用溴水或高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)碳碳雙鍵，
故答案為：；新制氫氧化銅懸濁液；溴水或高錳酸鉀溶液；
（3）在Cu作催化劑、加熱條件下，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成兔耳草醛，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（4）通過(guò)以上分析知，D為，D發(fā)生加成反應(yīng)生成兔耳草醛，故答案為：；加成反應(yīng)；

（5）芳香族化合物Y與枯茗醛互為同分異構(gòu)體，Y具有如下特征：
a．不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可發(fā)生消去反應(yīng)，說(shuō)明不含醛基但含有羥基；b．
核磁共振氫譜顯示：Y消去反應(yīng)產(chǎn)物的環(huán)上只存在一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，說(shuō)明Y發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)物的環(huán)上只有一種類型氫原子，Y可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或，
故答案為：；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高考高頻點(diǎn)，根據(jù)反應(yīng)條件、部分有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合題給信息進(jìn)行推斷即可，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識(shí)遷移能力，明確醛之間發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)斷鍵和成鍵方式，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類判斷，題目難度中等．