Question

石油和煤是化工原料的重要來源，從石油中獲得A，是工業(yè)上生產(chǎn)A的主要途徑，A可用作植物生長調(diào)節(jié)劑．從煤焦油中可獲得烴B，B中碳，氫兩種元素質(zhì)量比為12：1，且B是常見的有機(jī)溶劑．工業(yè)上可以通過下面的途徑獲得A、B．
（1）由煤得到煤焦油的方法稱為

干餾

；由石蠟油獲得A的石油化工稱為

裂解

．
（2）A的結(jié)構(gòu)簡式

CH₂=CH₂

；B的分子式

C₆H₆

．
（3）寫出滿足下列要求的化學(xué)方程式（注明反應(yīng)條件）：
①A發(fā)生加聚反應(yīng)；

nCH₂=CH₂

一定條件

；
②B發(fā)生取代反應(yīng)

+Br₂

FeBr3

+HBr

（寫一個(gè)滿足條件的方程式即可）．
（4）用B和丙烯可以生產(chǎn)兩種重要的化工原料：苯酚（）和丙酮（CH₃COCH₃）．生產(chǎn)流程如下：
已知反應(yīng)①是加成反應(yīng)，C的一氯代物有5種，則C的結(jié)構(gòu)簡式為

；反應(yīng)②的化學(xué)方程式為

+O₂

催化劑

+

．
（5）煤液化后在催化劑作用下可合成甲醇（CH₃OH）．2009年10月中國科學(xué)院長春應(yīng)用化學(xué)研究所在甲醇燃料電池技術(shù)方面獲得新突破．甲醇燃料電池的工作原理如圖所示，在酸性溶液中甲醇與氧氣作用生成水和二氧化碳．
①該電池工作時(shí)，b口通入的物質(zhì)為

CH₃OH

．
②該電池負(fù)極的電極反應(yīng)式為：

CH₃OH-6e^-+H₂O=CO₂+6H⁺

．放電時(shí)，H⁺移向電池的

正

（填“正”或“負(fù)”）極．
③工作一段時(shí)間后，當(dāng)6.4g甲醇完全反應(yīng)生成CO₂時(shí)，有

12

N_A個(gè)電子轉(zhuǎn)移．

Answer 1

分析：（1）（2）（3）從石油中獲得A，是工業(yè)上生產(chǎn)A的主要途徑，A可用作植物生長調(diào)節(jié)劑，A為乙烯（CH₂=CH₂），從煤焦油中可獲得烴B，B中碳、氫兩種元素質(zhì)量比為12：1，B分子中C、H原子數(shù)目之比為

12

12

：

1

1

=1：1，且B是常見的有機(jī)溶劑，B為苯（C₆H₆），據(jù)此解答；
（4）苯和丙烯的反應(yīng)是加成反應(yīng)，結(jié)合C的氧化產(chǎn)物可知，丙烯中的C=C雙鍵中一個(gè)鍵斷裂，與苯發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C的一氯代物有5種，苯環(huán)上有3種一氯代物，故側(cè)鏈上有2種一氯代物，故C為，據(jù)此解答；

（5）①根據(jù)裝置可以知道d出生成大量的水，所以e口是通入的氧氣，故b口通入的是CH₃OH；
②乙醇發(fā)生氧化反應(yīng)，在負(fù)極放電，總反應(yīng)式為2CH₃OH+3O₂=2CO₂+4H₂O，正極電極反應(yīng)為：3O₂+12e^-+12H⁺=6H₂O，兩式相減可得負(fù)極的電極反應(yīng)式，注意電子相等．放電時(shí)，H⁺移向電池的正極；
③根據(jù)n=

m

M

計(jì)算甲醇的物質(zhì)的量，根據(jù)反應(yīng)2CH₃OH（l）+3O₂（g）=2CO₂（g）+4H₂O（g），當(dāng)消耗甲醇2mol時(shí)，轉(zhuǎn)移電子為12mol，據(jù)此計(jì)算注意電子數(shù)目．

解答：解：從石油中獲得A，是工業(yè)上生產(chǎn)A的主要途徑，A可用作植物生長調(diào)節(jié)劑，A為乙烯（CH₂=CH₂），從煤焦油中可獲得烴B，B中碳、氫兩種元素質(zhì)量比為12：1，B分子中C、H原子數(shù)目之比為

12

12

：

1

1

=1：1，且B是常見的有機(jī)溶劑，B為苯（C₆H₆），
（1）由煤得到煤焦油的方法稱為干餾，由石蠟油獲得A的石油化工稱為裂解，故答案為：干餾，裂解；
（2）A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CH₂；B的分子式為C₆H₆，故答案為：CH₂=CH₂；C₆H₆；
（3）①CH₂=CH₂發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚乙烯，反應(yīng)方程式為：nCH₂=CH₂

一定條件

，
故答案為：nCH₂=CH₂

一定條件

；
②苯與液溴在FeBr₃作催化劑發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，反應(yīng)方程式為：+Br₂

FeBr3

+HBr，
故答案為：+Br₂

FeBr3

+HBr；
（4）苯和丙烯的反應(yīng)是加成反應(yīng)，結(jié)合C的氧化產(chǎn)物可知，丙烯中的C=C雙鍵中一個(gè)鍵斷裂，與苯發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C的一氯代物有5種，苯環(huán)上有3種一氯代物，故側(cè)鏈上有2種一氯代物，故C為，反應(yīng)②的化學(xué)方程式為：+O₂

催化劑

+，
故答案為：，+O₂

催化劑

+；
（5）①根據(jù)裝置可以知道d出生成大量的水，所以e口是通入的氧氣，故b口通入的是CH₃OH，故答案為：CH₃OH；
②乙醇發(fā)生氧化反應(yīng)，在負(fù)極放電，總反應(yīng)式為2CH₃OH+3O₂=2CO₂+4H₂O，正極電極反應(yīng)為：3O₂+12e^-+12H⁺=6H₂O，兩式相減可得負(fù)極的電極反應(yīng)式為2CH₃OH-12e^-+2H₂O=2CO₂+12H⁺，即CH₃OH-6e^-+H₂O=CO₂+6H⁺．放電時(shí)，H⁺移向電池的正極，
故答案為：CH₃OH-6e^-+H₂O=CO₂+6H⁺，正；
③甲醇的物質(zhì)的量為

6.4g

32g．mol

=0.2mol，根據(jù)反應(yīng)2CH₃OH（l）+3O₂（g）=2CO₂（g）+4H₂O（g），當(dāng)消耗甲醇2mol時(shí)，轉(zhuǎn)移電子為12mol，所以當(dāng)6.4g甲醇完全反應(yīng)生成CO₂時(shí)，轉(zhuǎn)移電子是

0.2mol

2mol

×12mol=1.2mol，轉(zhuǎn)移電子數(shù)目是1.2N_A，故答案為：1.2．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成、原電池原理等，難度不大，（5）中電極反應(yīng)式的書寫是易錯(cuò)點(diǎn)、難點(diǎn)，注意利用總反應(yīng)式減去正極反應(yīng)式可得負(fù)極電極反應(yīng)式．