Question

5．苯丙酸可用作醫(yī)藥中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖．與苯丙酸互為同分異構(gòu)體、含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)且能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成氣體的結(jié)構(gòu)有（不考慮立體異構(gòu)）（　�。�

• A． 13種
• B． 12種
• C． 11種
• D． 10種

Answer 1

分析 該有機(jī)物能與苯丙酸互為同分異構(gòu)體、含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)且能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成氣體，說明含有-COOH，取代基可能有：①-COOH、-CH₂-CH₃，②-COOH、2個(gè)-CH₃，然后根據(jù)兩個(gè)取代基分鄰、間、對(duì)三種；含有兩個(gè)或兩個(gè)以上取代基的同分異構(gòu)體書寫，先將所有取代基拿下，分析母體對(duì)稱性找出被一個(gè)取代基取代的產(chǎn)物種類，然后再分析各種一取代物的對(duì)稱性，看第二個(gè)取代基可進(jìn)入的位置，…，直至全部取代基都代入確定同分異構(gòu)體．

解答 解：該有機(jī)物能與苯丙酸互為同分異構(gòu)體、含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)且能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成氣體，說明含有-COOH，取代基可能有：①羧基、-CH₂-CH₃，②羧基、2個(gè)-CH₃，
取代基為-COOH、-CH₂-CH₃時(shí)，有鄰、間、對(duì)3種同分異構(gòu)體；
取代基為-COOH、2個(gè)-CH₃時(shí)，
第一步：苯環(huán)上有1個(gè)-COOH時(shí)，只有1種結(jié)構(gòu)；
第二步：苯環(huán)上有2個(gè)取代基：1個(gè)-COOH、1個(gè)-CH₃，把一個(gè)取代基置于1位，則另一個(gè)取代基有2、3、4三種連接方式，即有鄰、間、對(duì)3種同分異構(gòu)體；
第三步：環(huán)上有3個(gè)取代基：1個(gè)-COOH、1個(gè)-CH₃，1個(gè)-CH₃，先將2個(gè)取代基分別定于鄰、對(duì)、間三種位置，第三個(gè)取代基共有4+4+2=10種連接方式，故有10種同分異構(gòu)體；
所以共有13種同分異構(gòu)體，故選A．

點(diǎn)評(píng) 本題考查同分異構(gòu)體數(shù)目的求算，題目難度中等，明確官能團(tuán)以及取代基的分類是解答本題的關(guān)鍵．