Question

14．化合物X是一種食品保鮮劑，它的結(jié)構(gòu)簡式為：=CH-CHO有下列反應(yīng)信息：
+CO$→_{氯化鋁}^{HCl}$
CH₃CHO+CH₃CHO$\stackrel{稀堿}{→}$CH₃CH（OH）CH₂CHO
A是一種芳香烴，其蒸氣的密度是氫氣的46倍．C的密度在標(biāo)準(zhǔn)狀況下為1.25g/L．合成X的路線如下：

回答下列問題：
（1）A的名稱甲苯，B的結(jié)構(gòu)簡式．
（2）實驗室制備C的反應(yīng)方程式C₂H₅OH$→_{170℃}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₂=CH₂↑+H₂O，反應(yīng)的類型是消去反應(yīng)．
（3）寫出F生成X的反應(yīng)方程式．
（4）Y是F的同分異構(gòu)體，F(xiàn)在苯環(huán)上只有一個取代基且能發(fā)生水解反應(yīng)的同分異構(gòu)體共有14種，寫出一種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（其中之一）．
（5）根據(jù)下列合成路線回答問題：$→_{條件1}^{G}$H$\stackrel{濃硫酸}{→}$=反應(yīng)條件1是稀堿，試劑G是CH₃CH₂CHO，H的結(jié)構(gòu)簡式是．

Answer 1

分析 A是一種芳香烴，其蒸氣的密度是氫氣的46倍，則A的相對分子質(zhì)量為92，則A為甲苯，C在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為1.25g•L^-1，則C的相對分子質(zhì)量為28，則C為CH₂=CH₂，根據(jù)各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A與氯化氫發(fā)生題中信息中的反應(yīng)得B為，C與水發(fā)生加成得D為CH₃CH₂OH，D發(fā)生氧化得E為CH₃CHO，B和E在堿性條件下發(fā)生信息中的反應(yīng)得F，F(xiàn)在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)得X，根據(jù)X的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)為，根據(jù)=的結(jié)構(gòu)結(jié)合題中信息可知，與CH₃CH₂CHO在稀堿條件下發(fā)生加成反應(yīng)得H為，在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)得=，據(jù)此答題．

解答 解：A是一種芳香烴，其蒸氣的密度是氫氣的46倍，則A的相對分子質(zhì)量為92，則A為甲苯，C在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為1.25g•L^-1，則C的相對分子質(zhì)量為28，則C為CH₂=CH₂，根據(jù)各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A與氯化氫發(fā)生題中信息中的反應(yīng)得B為，C與水發(fā)生加成得D為CH₃CH₂OH，D發(fā)生氧化得E為CH₃CHO，B和E在堿性條件下發(fā)生信息中的反應(yīng)得F，F(xiàn)在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)得X，根據(jù)X的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A為甲苯，B為，故答案為：甲苯；；
（2）C為CH₂=CH₂，實驗室制備C的反應(yīng)方程式為C₂H₅OH$→_{170℃}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₂=CH₂↑+H₂O，反應(yīng)的類型是消去反應(yīng)，
故答案為：C₂H₅OH$→_{170℃}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₂=CH₂↑+H₂O；消去反應(yīng)；
（3）F為，F(xiàn)生成X的反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（4）F為，Y是F的同分異構(gòu)體，F(xiàn)在苯環(huán)上只有一個取代基且能發(fā)生水解反應(yīng)，說明有酯基，所以Y的結(jié)構(gòu)為苯環(huán)上連有的側(cè)鏈骨架為C-C-COOC，苯環(huán)可以連在不同的碳上，這樣有3種結(jié)構(gòu)，或者側(cè)鏈骨架為C-COOC-C，有3種結(jié)構(gòu)，或側(cè)鏈骨架為COOC-C-C，有4種結(jié)構(gòu)，或側(cè)鏈骨架為COOC（-C）₂，有2種結(jié)構(gòu)，或苯上連有側(cè)鏈骨架為C-C-C-COO-或（C-）₂C-COO-，所以共有3+3+4+2+2=14種，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的即為甲酯某酯的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：14；（其中之一）；

（5）根據(jù)=的結(jié)構(gòu)結(jié)合題中信息可知，與CH₃CH₂CHO在稀堿條件下發(fā)生加成反應(yīng)得H為，在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)得=，所以條件1是稀堿，試劑G是CH₃CH₂CHO，H的結(jié)構(gòu)簡式是，
故答案為：稀堿；CH₃CH₂CHO；．

點評 本題考查有機物推斷，涉及烯、醇、羧酸、酯的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化等，難度中等，注意基礎(chǔ)知識的理解掌握．