Question

【題目】

已知化合物Z(4 -乙酰氨基苯甲酸乙酯)是重要的化工中間體，其一種合成路徑如下:

(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為____________，Y中的含氧官能團(tuán)名稱為____________。

(2)合成路徑中反應(yīng)②、③的目的是_________________。

(3)試劑X可以脫水縮合為一種鏈狀高分子化合物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________。

(4)寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式_____________________。

(5)Y是一種醫(yī)用麻醉劑，其符合下列條件的同分異構(gòu)體數(shù)目為________________種。

①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，其中一個(gè)為氨基(—NH2)且與苯環(huán)直接相連；

②能發(fā)生水解反應(yīng)。

寫出其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且核磁共振氫譜中峰最少的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________________。

(6)某同學(xué)進(jìn)一步優(yōu)化了上述合成路線，發(fā)現(xiàn)經(jīng)三步反應(yīng)即可將轉(zhuǎn)化成，請(qǐng)寫出該同學(xué)的合成路線（無(wú)機(jī)試劑任選）。________

Answer 1

【答案】 還原反應(yīng) 酯基 保護(hù)氨基，不被酸性高錳酸鉀溶液氧化 17

【解析】(1)反應(yīng)①是甲苯的硝化反應(yīng)，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；根據(jù)Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知Y中的含氧官能團(tuán)名稱為酯基。(2)由于氨基易被氧化，為了防止氧化甲基時(shí)氨基被氧化，合成路徑中反應(yīng)②、③的目的是保護(hù)氨基，不被酸性高錳酸鉀溶液氧化。(3)試劑X中含有氨基和羧基，可以脫水縮合為一種鏈狀高分子化合物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)反應(yīng)④是氨基上的氫原子被取代，反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(5) ①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，其中一個(gè)為氨基(—NH2)且與苯環(huán)直接相連；②能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基，則酯基可以是－OOCCH2CH3或－CH2OOCCH3或－CH2CH2OOCH或－CH(CH3)OOCH或－COOCH2CH3或－CH2COOCH3，均有鄰間對(duì)三種，除去Y以外還有17種；其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且核磁共振氫譜中峰最少的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)可以首先氧化甲基，然后酯化，最后還原硝基為氨基，即。