Question

運(yùn)動(dòng)員使用興奮劑是奧林匹克運(yùn)動(dòng)的災(zāi)難。合成類固醇是奧運(yùn)會(huì)醫(yī)學(xué)委員會(huì)
于1984年公布的違禁藥物之一。從結(jié)構(gòu)上看，類固醇是一類含有環(huán)戊烷多氫菲核（如I式）基本結(jié)構(gòu)的化合物。這類藥物之一的-烷基化睪酮衍生物如康力龍（其結(jié)構(gòu)簡式如II式），由于其分子中-碳上烷基的作用，此種藥物具有對(duì)肝功能明顯的損害作用，甚至有引起肝癌的毒副作用，因此屬違禁藥物。

（1）康力龍分子中共有        個(gè)碳原子。
（2）用I式中給碳位編號(hào)的方法給II式碳原子定位，其中位的編號(hào)是         。
（3）已知I式能使溴水褪色，則其可能產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為（未參加反應(yīng)部位的碳環(huán)略去不寫，但反應(yīng)部位的碳環(huán)上碳位編號(hào)至少要標(biāo)上兩處）              。

Answer 1

（1）21；
（2）8；
（3）

本題借奧林匹克運(yùn)動(dòng)的違禁藥物“合成類固醇”考查學(xué)生的分析推理能力，遷移運(yùn)用基礎(chǔ)知識(shí)于新情景中的聯(lián)想思維品質(zhì)。
（1）通過I式中碳原子的編號(hào)，可觀察得II式的分子結(jié)構(gòu)多了三個(gè)-CH₃，并在2號(hào)C上雙鍵連接了一個(gè)碳原子，可得出康力龍分子中共有21個(gè)碳原子；
（2）按照I式編號(hào)原則，逆時(shí)針旋轉(zhuǎn)得位編號(hào)為8；（3）I式使溴水褪色，是因?yàn)榉肿咏Y(jié)構(gòu)中有碳碳雙鍵，按加成反應(yīng)規(guī)律，可知與Br₂1:1加成時(shí)有三種產(chǎn)物, 與Br₂1:2加成時(shí)只有一種產(chǎn)物。