Question

【題目】美托洛爾是一種治療高血壓的藥物的中間體，可以通過(guò)以下方法合成：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)美托洛爾中的含氧官能團(tuán)為________和________(填名稱)。

(2)反應(yīng)③中加入的試劑X的分子式為C3H5OCl，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。

(3)在上述①②③三步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是________(填序號(hào))。

(4)滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________(寫出一種即可)。

Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

Ⅱ.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

Ⅲ.分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且1 mol該物質(zhì)與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1 mol H2

(5)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合題目所給相關(guān)信息，寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】(1)羥基 醚鍵(順序可調(diào)換)

(2) (3)①③

(4)

【解析】(1)美托洛爾中的含氧官能團(tuán)為醚鍵和羥基。(2)根據(jù)C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及X的分子式，可以推出X為。(3)反應(yīng)①為A中氯原子被—OCH3取代，為取代反應(yīng)；反應(yīng)②為B中轉(zhuǎn)化為—CH2—，不是取代反應(yīng)；反應(yīng)③為C中酚羥基上的氫被取代，為取代反應(yīng)。(4)根據(jù)Ⅰ知，含有醛基或甲酸酯基，根據(jù)Ⅱ知，含有酚羥基，結(jié)合Ⅲ，該同分異構(gòu)體中含有1個(gè)醛基、2個(gè)酚羥基，并且分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)運(yùn)用逆合成分析法，推出中間產(chǎn)物，確定合成路線。