Question

枯茗醛天然存在于枯茗油、茴香等物質(zhì)中，可用來(lái)調(diào)配蔬菜、茴香等香型的食用香精�，F(xiàn)由枯茗醛合成兔耳草醛，其傳統(tǒng)合成路線如下：

已知醛在一定條件下發(fā)生如下反應(yīng)：

請(qǐng)回答下列問題：

（1）寫出試劑X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________。

（2）寫出有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________；檢驗(yàn)B中的官能團(tuán)時(shí)，需先加入的試劑是____________；酸化后，再加入的試劑是_____________。

（3）寫出有機(jī)物C生成兔耳草醛的化學(xué)方程式：_______________。

（4）以下是人們最新研究的兔耳草醛的合成路線，該路線原子利用率理論上可達(dá)100％：

試寫出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________。D→兔耳草醛的反應(yīng)類型是______________。

（5）芳香族化合物Y與枯茗醛互為同分異構(gòu)體，Y具有如下特征：

a．不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可發(fā)生消去反應(yīng)；

b．核磁共振氫譜顯示：Y消去反應(yīng)產(chǎn)物的環(huán)上只存在一種化學(xué)環(huán)境的氫原子；

寫出Y可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________，______________。

 

Answer 1

（1）CH3CH2CHO (2分)

（2） (2分)新制氫氧化銅懸濁液(1分)溴水或高錳酸鉀溶液(1分)

（3） (2分)

（4） (2分) 加成反應(yīng)(1分)

（5） 和(2分)。

【解析】

試題分析：采用逆向推斷：C→兔耳草醛，C是；與枯茗醛比較，多3個(gè)碳原子，故X是CH3CH2CHO；再正向推斷：由醛之間的反應(yīng)信息得出A是；A脫水生成B是：，在加H2生成C。

D是和CH2=CHCH3化合產(chǎn)物，有和，與兔耳草醛比較可知是。

（5）與枯茗醛互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物Y：不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可發(fā)生消去反應(yīng)，沒有—CHO，有碳碳雙鍵和—OH；Y消去反應(yīng)產(chǎn)物的環(huán)上只存在一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，說(shuō)明是對(duì)位取代基，且側(cè)鏈含碳原子個(gè)數(shù)相同，都是2個(gè)。故有和。

考點(diǎn)：化學(xué)與STS問題。