Question

[選修5-有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】（20分）
I（6分）圖示為一種天然產(chǎn)物，具有一定的除草功效。下列有關(guān)該化合物的說法錯誤的是

A．分子中含有三種含氧官能團(tuán)
B．1 mol該化合物最多能與6molNaOH反應(yīng)
C．既可以發(fā)生取代反應(yīng)，又能夠發(fā)生加成反應(yīng)
D．既能與FeC1₃發(fā)生顯色反應(yīng)，也能和NaHCO₃反應(yīng)放出CO₂
Ⅱ(14分)l,6-己二酸(G)是合成尼龍的主要原料之一，可用含六個碳原子的有機(jī)化合物氧化制備。下圖為A通過氧化反應(yīng)制備G的反應(yīng)過程(可能的反應(yīng)中間物質(zhì)為B、C、D、E和F):

回答下列問題：
（1）化合物A中含碳87.8%，其余為氫，A的化學(xué)名稱為_____________。
（2）B到C的反應(yīng)類型為______________。
（3）F的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。
（4）在上述中間物質(zhì)中，核磁共振氫譜出峰最多的是__________，最少的是____。（填化合物代號）
（5）由G合成尼龍的化學(xué)方程式為___________________________。
（6）由A通過兩步反應(yīng)制備1，3-環(huán)己二烯的合成路線為________________________。

Answer 1

18-I B、D ；18--Ⅱ（1）環(huán)己烯（2）加成反應(yīng)（3）（4）D 、E；  F (5) ;(6)

試題分析：18-IA.由化合物的結(jié)構(gòu)簡式可知：物質(zhì)中含有羥基（—OH）、酯基—COO—、醚鍵—O—三種含氧官能團(tuán)。正確。B.在該化合物的一個分子中含有3個酚羥基、一個酯基，所以1 mol該化合物最多能與4molNaOH反應(yīng).錯誤。C．該物質(zhì)中含有羥基、甲基、苯環(huán)；所以能夠發(fā)生取代反應(yīng)，含有不飽和的C=C時間及苯環(huán)，所以還可以發(fā)生加成反應(yīng)。因此既可以發(fā)生取代反應(yīng)，又能夠發(fā)生加成反應(yīng)。正確。D.該物質(zhì)含有酚羥基，所以能與FeC1₃發(fā)生顯色反應(yīng)是溶液顯紫色，但無羧基，因此不能和NaHCO₃反應(yīng)放出CO₂。錯誤。18--II（1）根據(jù)A與產(chǎn)物B的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知A是環(huán)己烯。(2)根據(jù)B、C的結(jié)構(gòu)簡式可知B到C的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；(3)E發(fā)生消去反應(yīng)得到F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為；(4)在上述中間物質(zhì)中，核磁共振氫譜出峰中，B：、C、G有3種；D、E有6種；F有2種。因此核磁共振氫譜出峰最多的是D 、E；最少的是F;  (5)根據(jù)示意圖可得由G合成尼龍的化學(xué)方程式為:; (6)由A通過兩步反應(yīng)制備1，3-環(huán)己二烯的合成路線為.