Question

13．化合物Ⅳ為一種重要化工中間體，其合成方法如下：

（1）化合物Ⅰ在核磁共振氫譜圖吸收峰個(gè)數(shù)為5；反應(yīng)②的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）．
（2）化合物Ⅱ與新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)，寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O．
（3）化合物I在NaOH醇溶液中加熱反應(yīng)得到化合物X，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是．
（寫(xiě)出任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．
（4）化合物III與足量NaOH水溶液加熱反應(yīng)的化學(xué)方程式為．
（5）異黃樟油素發(fā)生類(lèi)似反應(yīng)①的反應(yīng)，得到乙醛和化合物Y，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
．
（6）有關(guān)上述化合物，說(shuō)法不正確的是AE
A.1mol化合物Ⅲ，最多可與2molH₂反應(yīng)          B．化合物Ⅳ在一定條件下能與HBr反應(yīng)
C．化合物Ⅰ能使酸性高錳酸鉀溶液褪色          D．化合物Ⅳ在一定條件下能發(fā)生縮聚反應(yīng)
E．化合物Ⅱ分子式為C₆H₁₁O₂Br．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)化合物Ⅰ中的等效H原子數(shù)目判斷其核磁共振氫譜圖吸收峰個(gè)數(shù)；反應(yīng)②C=O變成C-O鍵，應(yīng)為加成反應(yīng)；
（2）分子中含有醛基，能夠與新制的氫氧化銅反應(yīng)生成氧化亞銅和，據(jù)此寫(xiě)出反應(yīng)的方程式；
（3）化合物I在NaOH的醇溶液中反應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)，可得到兩種有機(jī)物；
（4）化合物III中含有-COOH和-Br，在堿性條件下反應(yīng)生成-COONa和-OH，據(jù)此書(shū)寫(xiě)；

（5）異黃樟油素（）發(fā)生類(lèi)似反應(yīng)①的反應(yīng)，應(yīng)為C=C被氧化分別生成醛或酮；
（6）根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中含有的官能團(tuán)對(duì)各選項(xiàng)進(jìn)行判斷．

解答 解：（1）根據(jù)化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子中含有5種等效H，則核磁共振氫譜圖吸收峰個(gè)數(shù)為5；反應(yīng)②中C=O變成C-O鍵，該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，也屬于還原反應(yīng)，
故答案為：5；加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）；
（2）化合物Ⅱ?yàn)?img src="http://thumb.1010pic.com/pic3/quiz/images/201506/163/16410cc8.png" style="vertical-align:middle" />，其分子中含有醛基，能夠與新制氫氧化銅濁液發(fā)生反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O；
（3）化合物I在NaOH的醇溶液中反應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)，可得到兩種有機(jī)物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：，
故答案為：；
（4）化合物III中含有-COOH和-Br，在堿性條件下反應(yīng)生成-COONa和-OH，則反應(yīng)的方程式為：，
故答案為：；
（5）異黃樟油素（）發(fā)生類(lèi)似反應(yīng)①的反應(yīng)，應(yīng)為C=C被氧化分別生成醛或酮，則生成的化合物Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（6）A.1mol化合物Ⅲ（）中含有1mol碳碳雙鍵，最多可與1molH₂反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；         
B．化合物Ⅳ中含有羥基，在一定條件下能與HBr發(fā)生取代反應(yīng)，故B正確；
C．化合物Ⅰ中含有碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，從而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故C正確；          
D．化合物Ⅳ中含有羥基和羧基，在一定條件下能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，故D正確；
E．根據(jù)化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C₆H₉O₂Br，故E錯(cuò)誤；
故答案為：AE．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，注意把握常見(jiàn)有機(jī)物的官能團(tuán)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，做題中注意仔細(xì)審題、明確題給信息為解答該題的關(guān)鍵，試題培養(yǎng)了學(xué)生的分析能力及邏輯推理能力．