Question

【題目】化合物M是二苯乙炔類液晶材料的一種，最簡單的二苯乙炔類化合物是。以互為同系物的單取代芳烴A、G為原料合成M的一種路線（部分反應(yīng)條件略去）如下：

回答下列問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為________。

（2）D分子中最多有________個碳原子共平面。

（3）①的反應(yīng)類型是________，④的反應(yīng)類型是________。

（4）⑤的化學(xué)方程式為____________________________________________。

（5）B的同分異構(gòu)體中能同時滿足如下條件：①苯環(huán)上有兩個取代基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，共有________種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為6：2：2：1：1的是________（寫結(jié)構(gòu)簡式）。

（6）參照上述合成路線，設(shè)計一條由苯乙烯和甲苯為起始原料制備的合成路線：___________________________________。

Answer 1

【答案】 10 取代反應(yīng) 加成反應(yīng) 15

【解析】（1）由題意可知和A為乙基苯：（2）C到D的反應(yīng)加入了阻聚劑，且D到E的反應(yīng)條件是溴的四氯化碳溶液，所以足以斷定C到D是在進行消去反應(yīng)，D中一定含有碳碳雙鍵。D最多可以保證10個碳原子全部在同一個平面上。（3）①是屬于取代反應(yīng)，取代了苯環(huán)上的一個氫原子。④是屬于加成反應(yīng)，將碳碳雙鍵進行加成。（4）在KOH對溴進行取代之后，進行了兩次消去反應(yīng)，形成三鍵，反應(yīng)方程式為：；（5）的同分異構(gòu)體必須在苯環(huán)上有兩個取代基，且必須含有醛基，則它的同分異構(gòu)體中除苯環(huán)外的兩個取代基的組合可以是：-CHO和-CH2CH2CH3、-CHO和-CH(CH3)2、-CH2CHO和-CH2CH3、-CH2CH2CHO和-CH3、-CH3和-CH（CH3）CHO共五種，且兩個取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對三種，則同分異構(gòu)體共15種。其中的核磁共振氫譜有5組峰，即有5種環(huán)境的氫，且這些氫原子的個數(shù)之比為6：2：2：1：1；（6）苯乙烯與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成二鹵代烴，二鹵代烴在強堿的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙炔，另甲苯與碘發(fā)生取代反生成對碘甲苯，苯乙炔與對碘甲苯反應(yīng)得到，合成路線為：。