Question

1．實驗室制備1，2-二溴乙烷的反應(yīng)原理如下：
CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{H_{2}SO_{4}（濃）}$CH₂=CH₂
CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br
可能存在的主要副反應(yīng)有：乙醇在濃硫酸的存在下在l40℃脫水生成乙醚．
用少量的溴和足量的乙醇制備1，2-二溴乙烷的裝置如圖所示：
有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下：

	乙醇	1，2-二溴乙烷	乙醚	液溴
狀態(tài)	無色液體	無色液體	無色液體	紅色發(fā)煙液體
密度/g•cm-3	0.79	2.2	0.71	3.12
沸點/℃	78.5	132	34.6	58.8
熔點/℃	-l30	9	-1l6	-7.2

回答下列問題：
（1）在此制備實驗中，要盡可能迅速地把反應(yīng)溫度提高到 170℃左右，其最主要目的是c；（單選；填正確選項前的字母）
a．引發(fā)反應(yīng)   b．加快反應(yīng)速度   c．減少副產(chǎn)物乙醚生成   d．防止乙醇揮發(fā)
（2）在裝置C中應(yīng)加入d，其目的是吸收反應(yīng)中可能生成的酸性氣體：（單選；填正確選項前的字母）
a．水b．濃硫酸c．飽和碳酸氫鈉溶液  d．氫氧化鈉溶液
（3）判斷該D裝置反應(yīng)已經(jīng)結(jié)束的最簡單方法是溴水完全褪色；
（4）將1，2-二溴乙烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物應(yīng)在下層（填“上”、“下”）；
（5）若產(chǎn)物中有少量未反應(yīng)的Br₂，最好用d洗滌除去；（單選；填正確選項前的字母）
a．水　　 　b．乙醇　　　 c．碘化鈉溶液　　　 d．氫氧化鈉溶液
（6）若產(chǎn)物中有少量副產(chǎn)物乙醚，可用蒸餾的方法除去；
（7）反應(yīng)過程中應(yīng)用冷水冷卻裝置D，其主要目的是避免溴大量揮；但又不能過度冷卻（如用冰水），其原因是產(chǎn)品1，2-二溴乙烷的熔點低，過度冷卻會凝固而堵塞導(dǎo)管．

Answer 1

分析 （1）乙醇在濃硫酸做催化劑、脫水劑條件下加熱到140度發(fā)生副反應(yīng)生成乙醚；
（2）濃硫酸具有脫水性，強氧化性，能夠與乙醇脫水生成的碳發(fā)生氧化還原反應(yīng)生成二氧化硫、二氧化碳氣體，二者為酸性氧化物能夠與堿液反應(yīng)；
（3）溴水為橙黃色，如果完全反應(yīng)生成的1，2-二溴乙烷無色；
（4）1，2-二溴乙烷密度大于水，不溶于水；
（5）要出去1，2-二溴乙烷中的溴，應(yīng)選擇能夠與溴反應(yīng)或者溶解溴而不溶解1，2-二溴乙烷或者與1，2-二溴乙烷反應(yīng)的物質(zhì)；
（6）依據(jù)乙醚與1，2-二溴乙互溶，二者熔沸點不同選擇分離方法；
（7）乙烯與溴反應(yīng)時放熱，冷卻可避免溴的大量揮發(fā)，但不能過度冷卻（如用冰水），否則使氣路堵塞．

解答 解：（1）乙醇在濃硫酸做催化劑、脫水劑條件下加熱到140度發(fā)生副反應(yīng)生成乙醚，所以要制備乙烯應(yīng)盡可能快地把反應(yīng)溫度提高到170℃，減少副產(chǎn)物乙醚的生成；
故選：c；
（2）濃硫酸具有脫水性，強氧化性，能夠與乙醇脫水生成的碳發(fā)生氧化還原反應(yīng)生成二氧化硫、二氧化碳氣體，二者為酸性氧化物能夠與堿液反應(yīng)，為除去乙烯中的二氧化硫、二氧化碳氣，應(yīng)選擇堿性溶液；
a．二氧化碳水溶性較細，吸收不充分，故a不選；
b．二氧化碳、二氧化硫與濃硫酸不反應(yīng)，不能用濃硫酸吸收，故b不選；
c．碳酸氫鈉不能吸收二氧化碳，故c不選；
d．二氧化硫、二氧化碳氣為酸性氧化物，能夠與氫氧化鈉溶液反應(yīng)而被吸收，故d選；
故選：d；
（3）溴水為橙黃色，如果完全反應(yīng)生成的1，2-二溴乙烷無色，所以可以通過觀察D中溴水是否完全褪色判斷制備反應(yīng)已經(jīng)結(jié)束；
故答案為：溴水完全褪色；
（4）1，2-二溴乙烷密度大于水，不溶于水，所以：將1，2-二溴乙烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物應(yīng)在下層；
故答案為：下；
（5）a．溴更易溶于1，2-二溴乙烷，用水無法除去溴，故a不選；
b．酒精與1，2-二溴乙烷互溶，不能除去混有的溴，故b不選；
c．NaI與溴反應(yīng)生成碘，碘與1，2-二溴乙烷互溶，不能分離，故c不選；
d．常溫下Br₂和氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)：2NaOH+Br₂═NaBr+NaBrO+H₂O，再分液除去，但1，2-二溴乙烷在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下容易發(fā)生水解反應(yīng)，低溫下，可用氫氧化鈉出去溴雜質(zhì)，故d選；
故選：d；
（6）乙醚與1，2-二溴乙互溶，二者熔沸點不同選擇，應(yīng)用蒸餾的方法分離二者；
故答案為：蒸餾；
（7）溴在常溫下，易揮發(fā)，乙烯與溴反應(yīng)時放熱，溴更易揮發(fā)，冷卻可避免溴的大量揮發(fā)，但1，2-二溴乙烷的凝固點9℃較低，不能過度冷卻，否則會使產(chǎn)品凝固而堵塞導(dǎo)管；
故答案為：避免溴大量揮發(fā)；產(chǎn)品1，2-二溴乙烷的熔點低，過度冷卻會凝固而堵塞導(dǎo)管．

點評 本題考查有機物合成實驗，主要考查了乙醇制備1，2-二溴乙烷，涉及制備原理、物質(zhì)的分離提純、實驗條件控制、對操作分析評價等，是對基礎(chǔ)知識的綜合考查，需要學(xué)生具備扎實的基礎(chǔ)，難度中等．