Question

【題目】磷酸氯喹是一種抗瘧疾藥物， 研究發(fā)現(xiàn)，該藥在細胞水平上能有效抑制新型冠狀病毒的感染。其合成路線如下：

已知：

回答下列問題：

（1）A是一種芳香經(jīng)， B 中官能團的名稱為__________________。

（2）反應(yīng) A→B 中須加入的試劑a 為___________________。

（3）B 反應(yīng)生成 C 的反應(yīng)化學(xué)反應(yīng)方程式是______________________。

（4）C→D 反應(yīng)類型是_________， D的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。

（5）F→G反應(yīng)類型為________________。

（6）I是E的同分異構(gòu)體，與E 具有相同的環(huán)狀結(jié)構(gòu)， 寫出任意一種符合下列條件的I的結(jié)構(gòu)簡式是__________________________。

①I是三取代的環(huán)狀有機物， 氯原子和羥基的取代位置與E相同；

②核磁共振氫譜顯示I 除了環(huán)狀結(jié)構(gòu)上的氫外，還有4組峰， 峰面積比3:1:1:1；

③I加入NaHCO3溶液產(chǎn)生氣體。

Answer 1

【答案】硝基 濃硫酸、濃硝酸 +Cl2+HCl 還原反應(yīng) 取代反應(yīng)

【解析】

產(chǎn)物中含有苯環(huán)，則A是苯，B為硝基苯，B到C是一個取代反應(yīng)，考慮到E中氮原子和氯原子處于間位，因此C是間硝基氯苯，D則是硝基被還原后變成了間氨基氯苯，E到F即題目信息中給出的反應(yīng)，從F到G，分子式中少1個O和1個H，而多出了一個Cl，因此為一個取代反應(yīng)，用氯原子取代了羥基，最后再進一步取代反應(yīng)得到H，據(jù)此來分析本題即可。

（1）根據(jù)分析，B是硝基苯，其官能團為硝基；

（2）硝化反應(yīng)需要用到濃硫酸和濃硝酸組成的混酸；

（3）B到C即取代反應(yīng)，方程式為+Cl2+HCl；

（4）C到D是硝基被還原為氨基的過程，因此是一個還原反應(yīng)，D為鄰氨基氯苯，即；

（5）根據(jù)分析，F到G是一個取代反應(yīng)；

（6）加入碳酸氫鈉溶液能產(chǎn)生氣體，因此分子中一定含有羧基，結(jié)合其它要求，寫出符合條件的同分異構(gòu)體，為。