Question

實(shí)驗(yàn)室合成乙酸乙酯的步驟如下：在圓底燒瓶內(nèi)加入乙醇、乙酸和濃硫酸，瓶口豎直安裝通有冷卻水的冷凝管（使反應(yīng)混合物的蒸汽冷凝為液體流回?zé)�瓶�?nèi)），加熱回流一段時(shí)間后，換成蒸餾裝置進(jìn)行蒸餾，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯的粗產(chǎn)品。請(qǐng)回答下列問題：

（1）在燒瓶中加入乙醇、乙酸和濃硫酸外，還應(yīng)加入___________，目的是___________。

（2）如果將上述實(shí)驗(yàn)步驟改為在蒸餾燒瓶內(nèi)先加入乙醇和濃硫酸，然后通過分液漏斗中邊滴加乙酸邊加熱蒸餾。這樣操作可以提高酯的產(chǎn)率，其原因是：_________________________。

（3）現(xiàn)擬分離粗產(chǎn)品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，分離操作步驟流程如下：

則試劑a是____________________________________，分離方法[Ⅰ]是___________；分離方法[Ⅱ]是____________________________。

試劑b是_________________，分離方法[Ⅲ]是____________________________________。

（4）甲、乙兩位同學(xué)欲將所得的含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗產(chǎn)品提純，在未用指示劑的情況下，他們都是先加NaOH溶液中和酯中過量的酸，然后用蒸餾法將酯分離出來，甲、乙兩人實(shí)驗(yàn)結(jié)果如下：

    甲得到了顯酸性的酯的混合物；乙得到了大量水溶性的物質(zhì)。丙同學(xué)分析了上述實(shí)驗(yàn)?zāi)繕?biāo)產(chǎn)物后，認(rèn)為上述實(shí)驗(yàn)沒有成功。

試回答下列問題：

甲失敗的原因是_________________________________________________________________。

乙失敗的原因是_________________________________________________________________。

Answer 1

（1）沸石或碎瓷片，以防發(fā)生爆沸

（2）乙酸乙酯的制備反應(yīng)是可逆反應(yīng)，通過分液漏斗中邊滴加乙酸邊加熱蒸餾，可以不斷增大乙酸的濃度，減小乙酸乙酯的濃度，最終實(shí)現(xiàn)產(chǎn)率的提高

（3）飽和Na₂CO₃溶液，分液，蒸餾，稀鹽酸，蒸餾

（4）NaOH不足，導(dǎo)致乙酸除不凈；NaOH過量導(dǎo)致乙酸乙酯發(fā)生大量水解

解析:

（1）對(duì)液體混合物加熱時(shí)，一定要防止溶液爆沸，所以往往要加入沸石或碎瓷片，以防發(fā)生爆沸。

（2）乙酸乙酯的制備反應(yīng)是可逆反應(yīng)，為提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率和提高產(chǎn)率，通常采取增大某反應(yīng)物的濃度或減小生產(chǎn)物的濃度的方法。通過分液漏斗中邊滴加乙酸邊加熱蒸餾，可以不斷增大乙酸的濃度，減小乙酸乙酯的濃度，最終實(shí)現(xiàn)產(chǎn)率的提高。

（3）分離粗產(chǎn)品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，加入飽和碳酸鈉溶液，實(shí)現(xiàn)酯與乙酸和乙醇的分離，分離油層和水層采用分液的方法即可。對(duì)水層中的乙酸鈉和乙醇進(jìn)一步分離時(shí)應(yīng)采取蒸餾操作分離出乙醇。然后水層中的乙酸鈉要用鹽酸反應(yīng)得到乙酸，再蒸餾得到乙酸。

（4）NaOH不僅與乙酸反應(yīng)，而且過量時(shí)與乙酸乙酯反應(yīng)使酯水解得到大量乙酸鈉和乙醇。若NaOH不足時(shí)，混合物中的乙酸將無法除凈。