Question

已知A、B均為無(wú)色液體，具有芳香氣味，在工業(yè)上常用做香精，可發(fā)生如下圖所示的轉(zhuǎn)化．其中A、B、C、E、G均為芳香族化合物，D的分子式為C₂H₄O₂，E的分子式為C₇H₆O₂．

請(qǐng)根據(jù)圖示回答下列問(wèn)題：
（1）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

；
（2）A與B的相互關(guān)系屬于（填編號(hào)）

 

；
①同系物②同分異構(gòu)體③同一種物質(zhì)④同一類物質(zhì)
（3）寫(xiě)出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：H→D：

 

；B→E+F：

 

；
（4）符合下列3個(gè)條件的A的同分異構(gòu)體的數(shù)目有

 

個(gè)．
i）含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)；
ii）苯環(huán)上的一氯代物有兩種；
iii）能與NaHCO₃發(fā)生反應(yīng)放出CO₂．
寫(xiě)出其中任意一個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．

Answer 1

分析：A、B均為無(wú)色液體，具有芳香氣味，應(yīng)屬于酯，由C連續(xù)氧化生成E，F(xiàn)連續(xù)氧化生成D，則C、F中有含有-OH，且-OH相連的C原子上有2個(gè)H原子，D、E中含有-COOH，D的分子式為C₂H₄O₂，可知D為CH₃COOH，順推逆推可知H為CH₃CHO，F(xiàn)為CH₃CH₂OH，E的分子式為C₇H₆O₂，含有-COOH，A、B、C、E、G均為芳香族化合物，可知E為，逆推可知G為，C為，綜上分析可知A為，B為，據(jù)此解答．

解答：解：A、B均為無(wú)色液體，具有芳香氣味，應(yīng)屬于酯，由C連續(xù)氧化生成E，F(xiàn)連續(xù)氧化生成D，則C、F中有含有-OH，且-OH相連的C原子上有2個(gè)H原子，D、E中含有-COOH，D的分子式為C₂H₄O₂，可知D為CH₃COOH，順推逆推可知H為CH₃CHO，F(xiàn)為CH₃CH₂OH，E的分子式為C₇H₆O₂，含有-COOH，A、B、C、E、G均為芳香族化合物，可知E為，逆推可知G為，C為，綜上分析可知A為，B為，
（1）由上述分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOH，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：CH₃COOH；；
（2）A為，B為，二者互為同分異構(gòu)體，都屬于酯，
故答案為：②④；
（3）H→D的化學(xué)方程式為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O（或2CH₃CHO+O₂

催化劑

2CH₃COOH）；
B→E+F的化學(xué)方程式為：+H₂O

稀硫酸

△

+CH₃CH₂OH，
故答案為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O（或2CH₃CHO+O₂

催化劑

2CH₃COOH）；+H₂O

稀硫酸

△

+CH₃CH₂OH；
（4）的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，能與NaHCO₃發(fā)生反應(yīng)放出CO₂，分子中含有-COOH，苯環(huán)上的一氯代物有兩種，可以有2個(gè)側(cè)鏈處于對(duì)位，為-CH₃、-CH₂COOH或-COOH、-CH₂CH₃，可以有三個(gè)側(cè)鏈，有1個(gè)-COOH、2個(gè)-CH₃，三個(gè)側(cè)鏈處于間位或處于鄰位且羧基處于中間，符合條件的同分異構(gòu)體共有4種，其中一種為，
故答案為：4；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，涉及醇、醛、羧酸、酯的性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化，根據(jù)相互轉(zhuǎn)化及題目信息確定D、E的結(jié)構(gòu)式關(guān)鍵，難度中等．