Question

化合物A經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其相對分子質(zhì)量為136，分子式C₈H₈O₂．A的核磁共振氫譜有4個峰且面積之比為1：2：2：3，A分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基，其紅外光譜與核磁共振氫譜如圖．關(guān)于A的下列說法中，正確的是（　　）

A．1molA在堿性條件下水解消耗2molNaOH

B．A在一定條件下可與4 mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)

C．符合題中A分子結(jié)構(gòu)特征的有機物只有1種

D．與A屬于同類化合物的同分異構(gòu)體只有2種

Answer 1

分析：有機物A的分子式為分子式C₈H₈O₂，不飽和度為

2×8+2-8

2

=5，A分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基，A的核磁共振氫譜有4個峰且面積之比為1：2：2：3，說明A含有四種氫原子且其原子個數(shù)之比為1：2：2：3，結(jié)合紅外光譜可知，分子中存在酯基等基團，故有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此解答．

解答：解：有機物A的分子式為分子式C₈H₈O₂，不飽和度為

2×8+2-8

2

=5，A分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基，A的核磁共振氫譜有4個峰且面積之比為1：2：2：3，說明A含有四種氫原子且其原子個數(shù)之比為1：2：2：3，結(jié)合紅外光譜可知，分子中存在酯基等基團，故有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為，
A．A水解生成苯甲酸和甲醇，能和氫氧化鈉反應(yīng)的只有羧基，所以1molA在堿性條件下水解消耗1molNaOH，
故A錯誤；
B．A在一定條件下可與3mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)，故B錯誤；
C．符合題中A分子結(jié)構(gòu)特征的有機物只有1種，故C正確；
D．屬于同類化合物，應(yīng)含有酯基、苯環(huán)，若為羧酸與醇形成的酯有：甲酸苯甲酯，若為羧酸與酚形成的酯，可以是乙酸酚酯，可以是甲酸與酚形成的酯，甲基有鄰、間、對三種位置，故5種異構(gòu)體，故D錯誤；
故選：C．

點評：本題考查有機物結(jié)構(gòu)的推斷、核磁共振氫譜、紅外光譜圖、同分異構(gòu)體書寫、官能團性質(zhì)等，難度中等，推斷A的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，選項D同分異構(gòu)體的判斷是易錯點，容易忽略酸與酚形成的酯．