Question

食品添加劑必須嚴(yán)格按照食品安全國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)的規(guī)定使用．作為食品添加劑中的防腐劑G和W，可經(jīng)下列反應(yīng)路線得到（部分反應(yīng)條件略）．
（1）G的制備

①A久置于空氣中，由無(wú)色變?yōu)橛猩�，原因�?div id="w5m15qz" class='quizPutTag' contenteditable='true'> 

，常溫下A在水中的溶解度比苯酚的

 

（填“大”或“小”）．
②設(shè)計(jì)A→B和D→E的目的是

 

．
③符合下列條件的G的同分異構(gòu)體有

 

種，
a 能與氯化鐵溶液顯紫色      
b苯環(huán)上有對(duì)位兩個(gè)取代基
c 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)            
d 1mol物質(zhì)與足量鈉反應(yīng)放出1molH₂．
（2）W的制備

①J→L為加成反應(yīng)，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
②M→Q的反應(yīng)反應(yīng)類型是

 

．
③檢驗(yàn)T中含有碳碳雙鍵官能團(tuán)的實(shí)驗(yàn)方案是

 

．
④應(yīng)用MQT的原理，由T制備W的反應(yīng)步驟為
第1步：

 

；第2步：消去反應(yīng)；第3步：

 

．（第1、3步用化學(xué)方程式表示）

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）①A含有酚羥基，易被氧化，A中含有甲基，為憎水劑，溶解度較苯酚��；
②A中含有酚羥基，易被氧化，起到保護(hù)作用；
③G的同分異構(gòu)體符合條件：a．能與氯化鐵溶液顯紫色，含有酚羥基；b．苯環(huán)上有對(duì)位兩個(gè)取代基；c． 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基；d． 1mol物質(zhì)與足量鈉反應(yīng)放出1molH₂，另外側(cè)鏈中含有醇羥基、醛基，可能結(jié)構(gòu)為-CH（OH）CH₂CHO，-CH₂CH（OH）CHO，；
（2）J與2分子HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CHCl₂，則J為HC≡CH，L水解生成CH₃CHO，乙醛發(fā)生加成反應(yīng)生成Q，Q發(fā)生消去反應(yīng)生成R，由T制備W，應(yīng)先由CH₃CH=CHCHO和CH₃CHO先發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH=CHCH（OH）CH₂CHO，CH₃CH=CHCH（OH）CH₂CHO和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₃CH=CHCH=CHCHO，CH₃CH=CHCH=CHCHO被氧氣氧化生成CH₃CH=CHCH=CHCOOH．

解答： 解：（1）①A含有酚羥基，易被氧化，久置于空氣中，由無(wú)色變?yōu)橛猩�，A中含有甲基，為憎水劑，溶解度較苯酚小，故答案為：A被氧氣氧化了；��；
②A中含有酚羥基，易被氧化，設(shè)計(jì)A→B和D→E的目的是：保護(hù)-OH，防止被氧化，故答案為：保護(hù)-OH，防止被氧化；
③G的同分異構(gòu)體符合條件：a．能與氯化鐵溶液顯紫色，含有酚羥基；b．苯環(huán)上有對(duì)位兩個(gè)取代基；c． 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基；d． 1mol物質(zhì)與足量鈉反應(yīng)放出1molH₂，另外側(cè)鏈中含有醇羥基、醛基，可能結(jié)構(gòu)為-CH（OH）CH₂CHO，-CH₂CH（OH）CHO，，符合條件的同分異構(gòu)體有4種，故答案為：4；
（2）J與2分子HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CHCl₂，則J為HC≡CH，L水解生成CH₃CHO，乙醛發(fā)生加成反應(yīng)生成Q，Q發(fā)生消去反應(yīng)生成R，由T制備W，應(yīng)先由CH₃CH=CHCHO和CH₃CHO先發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH=CHCH（OH）CH₂CHO，CH₃CH=CHCH（OH）CH₂CHO和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₃CH=CHCH=CHCHO，CH₃CH=CHCH=CHCHO被氧氣氧化生成CH₃CH=CHCH=CHCOOH，
①J→L為加成反應(yīng)，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HC≡CH，故答案為：HC≡CH；
②M→Q的反應(yīng)反應(yīng)類型是：加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；
③檢驗(yàn)T中含有碳碳雙鍵官能團(tuán)的實(shí)驗(yàn)方案是：取少量有機(jī)物T，加入銀氨溶液，水浴加熱后，調(diào)節(jié)PH至酸性，再加入溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色，證明含有碳碳雙鍵，
故答案為：取少量有機(jī)物T，加入銀氨溶液，水浴加熱后，調(diào)節(jié)PH至酸性，再加入溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色，證明含有碳碳雙鍵；
④由T制備W，第一步反應(yīng)的方程式為，第三步反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體、有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)反應(yīng)方程式書(shū)寫(xiě)等，題目難度中等，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)以及轉(zhuǎn)化．