Question

【題目】有研究人員在體外實(shí)驗(yàn)中發(fā)現(xiàn)藥物瑞德西韋對新冠病毒有明顯抑制作用。是合成瑞德西韋的中間體，其合成路線如下：

回答下列問題：

（1）A的化學(xué)名稱為________；反應(yīng)④的反應(yīng)類型為________。

（2）B中含氧官能團(tuán)的名稱為________；R的結(jié)構(gòu)簡式為________。

（3）寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式________。

（4）滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體有________種（不包括立體異構(gòu)）。

①苯的二取代物且苯環(huán)上含有硝基；②可以發(fā)生水解反應(yīng)。

上述同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜為3:2:2的結(jié)構(gòu)簡式為________。

（5）結(jié)合題給信息和已學(xué)知識，設(shè)計(jì)由苯甲醛為原料制備的合成路線（無機(jī)試劑任選）________。

Answer 1

【答案】對硝基苯酚 加成反應(yīng) 硝基、酯基 8

【解析】

根據(jù)流程圖，A()和發(fā)生取代反應(yīng)生成B()，B和磷酸在加熱條件下發(fā)生取代生成C，C在一定條件下轉(zhuǎn)化為，中的一個(gè)氯原子被取代轉(zhuǎn)化為D；X與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成Y，Y和氨氣在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成Z，Z在酸性條件下水解得到W，D和R在一定條件下反應(yīng)生成E，根據(jù)E和D的結(jié)構(gòu)簡式，可推出R的結(jié)構(gòu)簡式為，由此可知W和在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成R，據(jù)此分析解答。

（1）A是，化學(xué)名稱為對硝基苯酚；反應(yīng)④為HCHO中碳氧雙鍵與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成HO-CH2-CN；

（2）B是，含氧官能團(tuán)的名稱為硝基、酯基；根據(jù)分析，反應(yīng)⑦為W和在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成R，R的結(jié)構(gòu)簡式為；

（3）反應(yīng)②為和磷酸在加熱條件下發(fā)生取代生成，化學(xué)方程式為；

（4）B的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)①苯的二取代物且苯環(huán)上含有硝基；②可以發(fā)生水解反應(yīng)，說明另一個(gè)取代基為酯基，該酯基的結(jié)構(gòu)可為-OOCCH3或-COOCH3或-CH2OOCH，在苯環(huán)上與硝基分別有鄰間對三種位置，分別為：、、、、、、、、，除去自身外結(jié)構(gòu)外，共有8種；上述同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜為3:2:2，說明分子中含有三種不同環(huán)境的氫原子且個(gè)數(shù)比為3:2:2，則符合要求的結(jié)構(gòu)簡式為；

（5）的水解產(chǎn)物為，的結(jié)構(gòu)中的-COOH可由-CN酸性條件下水解得到，而與HCN發(fā)生加成反應(yīng)可生成，則合成路線為：。