Question

【題目】化合物M是一種抗心率失常藥物中間體，實驗室由化合物A、B制備M的一種合成路線如圖所示：

已知：①R1COR2(R1、R2表示氫原子或烴基)

②(-NH2易被氧化)

③RCOOHRCOCl

請回答下列問題：

（1）A中官能團的名稱為__，B的化學(xué)名稱為__。

（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為__。

（3）由B生成F的反應(yīng)類型為__。

（4）由E與G反應(yīng)生成H的化學(xué)方程式為___。

（5）反應(yīng)I中加入的過量NH3，除作為反應(yīng)物外，另一個作用為___。

（6）同時滿足下列條件的M的同分異構(gòu)體有___種(不考慮立體異構(gòu))。

①苯環(huán)上連有3個取代基，其中2個為-NH2

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③核磁共振氫譜中有6組吸收峰

（7）參照上述合成路線和信息，以為原料(無機試劑任選)，設(shè)計制備的合成路線：__。

Answer 1

【答案】醛基 間二甲苯(或1,3-二甲基苯) 取代反應(yīng)(或硝化反應(yīng)) 吸收反應(yīng)生成的HCl，提高轉(zhuǎn)化率 4

【解析】

由題意可知，A為CH3CHO，根據(jù)信息①可推出C的結(jié)構(gòu)簡式為,由信息③可推出E的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(OH)COCl，由H結(jié)構(gòu)結(jié)合B的分子式可判斷出B為，B到F發(fā)生硝化反應(yīng)，F的結(jié)構(gòu)為，F到G發(fā)生還原反應(yīng)，G的結(jié)構(gòu)為，H到M發(fā)生取代反應(yīng)，由此解答。

（1）A中官能團的名稱為醛基，B的化學(xué)名稱為間二甲苯或1,3-二甲基苯，故答案為：醛基；間二甲苯(或1,3-二甲基苯)；

（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；

（3）由B生成F的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)或硝化反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)(或硝化反應(yīng))；

（4）由E與G反應(yīng)生成H的化學(xué)方程式為：，故答案為：；

（5）反應(yīng)I中加入的過量NH3，除作為反應(yīng)物外，另一個作用為吸收反應(yīng)生成的HCl，提高轉(zhuǎn)化率，故答案為：吸收反應(yīng)生成的HCl，提高轉(zhuǎn)化率；

（6）M的同分異構(gòu)體要滿足下列條件：①苯環(huán)上連有3個取代基，其中2個為-NH2，說明剩余的碳原子和氧原子只能連成一個取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基；③核磁共振氫譜中有6組吸收峰，說明有6種等效氫，應(yīng)該為對稱結(jié)構(gòu)；綜上分析可知，兩個氨基應(yīng)該連在間位上，第三個取代基連在與它們相鄰或相間的位置上，具體結(jié)構(gòu)如下：

；；；共4種；故答案為：4；

（7）以為原料合成，應(yīng)先將醛基氧化為羧基，再將硝基還原為氨基，最后發(fā)生加聚反應(yīng)即可，合成路線為：，故答案為：。