Question

【題目】A、B、C、D、E均為有機(jī)化合物，它們之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示（提示：RCH=CHR′在酸性高錳酸鉀溶液中反應(yīng)生成RCOOH和R′COOH，其中R和R′為烷基）。

（1）直鏈化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量小于90，A分子中碳、氫元素的總質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.814，其余為氧元素，則A的分子式為______；

（2）已知B與NaHCO3溶液完全反應(yīng)，其物質(zhì)的量之比為1：2，則在濃硫酸的催化下，B與足量的C2H5OH發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是_____________________，反應(yīng)類型為______；
（3）A可以與金屬鈉作用放出氫氣，能使溴的四氯化碳溶液褪色，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______；
（4）D的同分異構(gòu)體中，能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2的有______種，其相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______________________________________________。

Answer 1

【答案】C5H10OHOOC-CH2-COOH+2C2H5OH→H5C2OOC-CH2-COOC2H5+2H2O酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)HO-CH2-CH2-CH=CH-CH32CH3CH2CH2COOH、CH3CH（CH3）COOH

【解析】

（1）由題干信息可知B、C為含—COOH的物質(zhì)，由C→D的轉(zhuǎn)化可知C為CH3COOH，則A中必含CH3CH=CH—結(jié)構(gòu)，由(3)中A與Na、溴的四氯化碳溶液反應(yīng)可以推斷A為烯醇類，由(2)中條件知B為二元羧酸，結(jié)合A為烯醇可以確定A為含CH3CH=CH—和—CH2—OH結(jié)構(gòu)的物質(zhì)，由(1)中知氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1－0.814＝0.186，而≈86＜90，可知A中僅含1個(gè)氧原子，則可設(shè)A的分子式為CnH2nO，通過(guò)相對(duì)分子質(zhì)量為86可知分子式為C5H10O；（2）又因?yàn)?/span>A是直鏈化合物，則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CHCH2CH2OH，進(jìn)一步推知B為HOOCCH2COOH，B與C2H5OH可以發(fā)生酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；（3）A是直鏈化合物，則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CHCH2CH2OH；（4）分子式為C4H8O2的同分異構(gòu)體中能與NaHCO3反應(yīng)的為羧酸，為C3H7COOH，其有2種同分異構(gòu)體：CH3CH2CH2COOH和。