Question

烴A完全燃燒生成的二氧化碳的物質(zhì)的量比水的物質(zhì)的量少，0.1molA完全燃燒后的生成物全部被堿石灰吸收，使堿石灰增重26.6g．A的一溴取代產(chǎn)物有4種異構體，B₁、B₂就是其中的兩種．對B₂進行核磁共振氫譜分析，只有一種吸收峰．請根據(jù)下圖所示的各有機物之間的轉(zhuǎn)化填空：

（1）上述①～⑧反應中，屬于取代反應的有

 

，屬于還原反應的是

 

 （填序號）．
（2）物質(zhì)C₂的名稱：

 

（3）寫出①的化學方程式：

 

（4）寫出⑤的化學方程式：

 

，反應類型為

 

（5）寫出⑦的化學方程式：

 

（6）物質(zhì)D是一種很有用價值的有機原料．可以聚合，生成高分子物質(zhì)，寫出反應的化學方程式

 

，D與某烷發(fā)生烷基化反應生成分子式為C₈H₁₈的物質(zhì)F，F(xiàn)的一鹵代物只有4種，且碳鏈不對稱．寫出F的結構簡式

 

其名稱為

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：

分析：烴A完全燃燒生成的二氧化碳的物質(zhì)的量比水的物質(zhì)的量少，說明A為飽和鏈烴，設分子式為C_nH_2n+2，0.1molA完全燃燒后的生成物全部被堿石灰吸收，使堿石灰增重26.6g，即生成的水和二氧化碳的總質(zhì)量為26.6g，則有44n+18（n+1）×0.1=26.6，所以n=4，所以A的分子式為C₄H₁₀，A發(fā)生取代反應生成的一溴代物之一為B₂，對B₂進行核磁共振氫譜分析，只有一種吸收峰，則A的結構簡式為（CH₃）₂CHCH₃，B₂為（CH₃）₃CBr，則另一取代產(chǎn)物B₁為（CH₃）₂CHCH₂Br，根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關系可知，D與氫氣發(fā)生加成反應（還原反應）生成A，D與溴化鉀化氫發(fā)生加成反應生成B₂，所以D為CH₂=C（CH₃）₂，B₁和C₁都發(fā)生消去反應生成D，B₁發(fā)生水解生成C₁，C₁為（CH₃）₂CHCH₂OH，C₁發(fā)生氧化反應生成E為（CH₃）₂CHCHO，D與水發(fā)生加成反應生成C₂為（CH₃）₃COH，據(jù)此答題．

解答： 解：烴A完全燃燒生成的二氧化碳的物質(zhì)的量比水的物質(zhì)的量少，說明A為飽和鏈烴，設分子式為C_nH_2n+2，0.1molA完全燃燒后的生成物全部被堿石灰吸收，使堿石灰增重26.6g，即生成的水和二氧化碳的總質(zhì)量為26.6g，則有44n+18（n+1）×0.1=26.6，所以n=4，所以A的分子式為C₄H₁₀，A發(fā)生取代反應生成的一溴代物之一為B₂，對B₂進行核磁共振氫譜分析，只有一種吸收峰，則A的結構簡式為（CH₃）₂CHCH₃，B₂為（CH₃）₃CBr，則另一取代產(chǎn)物B₁為（CH₃）₂CHCH₂Br，根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關系可知，D與氫氣發(fā)生加成反應（還原反應）生成A，D與溴化鉀化氫發(fā)生加成反應生成B₂，所以D為CH₂=C（CH₃）₂，B₁和C₁都發(fā)生消去反應生成D，B₁發(fā)生水解生成C₁，C₁為（CH₃）₂CHCH₂OH，C₁發(fā)生氧化反應生成E為（CH₃）₂CHCHO，D與水發(fā)生加成反應生成C₂為（CH₃）₃COH，
（1）根據(jù)上面的分析可知，上述①～⑧反應中，屬于取代反應的有①⑧，屬于還原反應的是②，
故答案為：①⑧；②；
（2）C₂為（CH₃）₃COH，C₂的名稱為2-甲基-2-丙醇，
故答案為：2-甲基-2-丙醇；
（3）反應①的化學方程式為（CH₃）₂CHCH₃+Br₂（CH₃）₃CBr+HBr，
故答案為：（CH₃）₂CHCH₃+Br₂（CH₃）₃CBr+HBr；
（4）反應⑤的化學方程式為（CH₃）₃C Br+NaOH 

醇

△

CH₂=C（CH₃）₂+H₂O+NaBr，反應類型為消去反應，
故答案為：（CH₃）₃C Br+NaOH 

醇

△

CH₂=C（CH₃）₂+H₂O+NaBr；消去反應；
（5）⑦的化學方程式為2（CH₃）₂CHCH₂OH+O₂

Cu

△

2（CH₃）₂CHCHO+2H₂O，
故答案為：2（CH₃）₂CHCH₂OH+O₂

Cu

△

2（CH₃）₂CHCHO+2H₂O；
（6）D為CH₂=C（CH₃）₂，可以發(fā)生加聚反應生成高分子，反應的化學方程式為，D與某烷發(fā)生烷基化反應生成分子式為C₈H₁₈的物質(zhì)F，F(xiàn)的一鹵代物只有4種，且碳鏈不對稱，則F的結構簡式為，其名稱為2，2，4-三甲基戊烷，
故答案為：；；2，2，4-三甲基戊烷；

點評：本題主要考查了有機物的推斷，難度中等，利用元素守恒，根據(jù)計算推斷有機物是解題關鍵，答題時注意常見官能團的性質(zhì)的應用．