Question

烴A完全燃燒生成的二氧化碳的物質(zhì)的量比水的物質(zhì)的量少，0.1molA完全燃燒后的生成物全部被堿石灰吸收，使堿石灰增重26.6g．A的一溴取代產(chǎn)物有4種異構(gòu)體，B₁、B₂就是其中的兩種．對(duì)B₂進(jìn)行核磁共振氫譜分析，只有一種吸收峰．請(qǐng)根據(jù)下圖所示的各有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化填空：

（1）上述①～⑧反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的有

 

，屬于還原反應(yīng)的是

 

 （填序號(hào)）．
（2）物質(zhì)C₂的名稱：

 

（3）寫出①的化學(xué)方程式：

 

（4）寫出⑤的化學(xué)方程式：

 

，反應(yīng)類型為

 

（5）寫出⑦的化學(xué)方程式：

 

（6）物質(zhì)D是一種很有用價(jià)值的有機(jī)原料．可以聚合，生成高分子物質(zhì)，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

，D與某烷發(fā)生烷基化反應(yīng)生成分子式為C₈H₁₈的物質(zhì)F，F(xiàn)的一鹵代物只有4種，且碳鏈不對(duì)稱．寫出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

其名稱為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：

分析：烴A完全燃燒生成的二氧化碳的物質(zhì)的量比水的物質(zhì)的量少，說明A為飽和鏈烴，設(shè)分子式為C_nH_2n+2，0.1molA完全燃燒后的生成物全部被堿石灰吸收，使堿石灰增重26.6g，即生成的水和二氧化碳的總質(zhì)量為26.6g，則有44n+18（n+1）×0.1=26.6，所以n=4，所以A的分子式為C₄H₁₀，A發(fā)生取代反應(yīng)生成的一溴代物之一為B₂，對(duì)B₂進(jìn)行核磁共振氫譜分析，只有一種吸收峰，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CHCH₃，B₂為（CH₃）₃CBr，則另一取代產(chǎn)物B₁為（CH₃）₂CHCH₂Br，根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)（還原反應(yīng)）生成A，D與溴化鉀化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成B₂，所以D為CH₂=C（CH₃）₂，B₁和C₁都發(fā)生消去反應(yīng)生成D，B₁發(fā)生水解生成C₁，C₁為（CH₃）₂CHCH₂OH，C₁發(fā)生氧化反應(yīng)生成E為（CH₃）₂CHCHO，D與水發(fā)生加成反應(yīng)生成C₂為（CH₃）₃COH，據(jù)此答題．

解答： 解：烴A完全燃燒生成的二氧化碳的物質(zhì)的量比水的物質(zhì)的量少，說明A為飽和鏈烴，設(shè)分子式為C_nH_2n+2，0.1molA完全燃燒后的生成物全部被堿石灰吸收，使堿石灰增重26.6g，即生成的水和二氧化碳的總質(zhì)量為26.6g，則有44n+18（n+1）×0.1=26.6，所以n=4，所以A的分子式為C₄H₁₀，A發(fā)生取代反應(yīng)生成的一溴代物之一為B₂，對(duì)B₂進(jìn)行核磁共振氫譜分析，只有一種吸收峰，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CHCH₃，B₂為（CH₃）₃CBr，則另一取代產(chǎn)物B₁為（CH₃）₂CHCH₂Br，根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)（還原反應(yīng)）生成A，D與溴化鉀化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成B₂，所以D為CH₂=C（CH₃）₂，B₁和C₁都發(fā)生消去反應(yīng)生成D，B₁發(fā)生水解生成C₁，C₁為（CH₃）₂CHCH₂OH，C₁發(fā)生氧化反應(yīng)生成E為（CH₃）₂CHCHO，D與水發(fā)生加成反應(yīng)生成C₂為（CH₃）₃COH，
（1）根據(jù)上面的分析可知，上述①～⑧反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的有①⑧，屬于還原反應(yīng)的是②，
故答案為：①⑧；②；
（2）C₂為（CH₃）₃COH，C₂的名稱為2-甲基-2-丙醇，
故答案為：2-甲基-2-丙醇；
（3）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為（CH₃）₂CHCH₃+Br₂（CH₃）₃CBr+HBr，
故答案為：（CH₃）₂CHCH₃+Br₂（CH₃）₃CBr+HBr；
（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為（CH₃）₃C Br+NaOH 

醇

△

CH₂=C（CH₃）₂+H₂O+NaBr，反應(yīng)類型為消去反應(yīng)，
故答案為：（CH₃）₃C Br+NaOH 

醇

△

CH₂=C（CH₃）₂+H₂O+NaBr；消去反應(yīng)；
（5）⑦的化學(xué)方程式為2（CH₃）₂CHCH₂OH+O₂

Cu

△

2（CH₃）₂CHCHO+2H₂O，
故答案為：2（CH₃）₂CHCH₂OH+O₂

Cu

△

2（CH₃）₂CHCHO+2H₂O；
（6）D為CH₂=C（CH₃）₂，可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，D與某烷發(fā)生烷基化反應(yīng)生成分子式為C₈H₁₈的物質(zhì)F，F(xiàn)的一鹵代物只有4種，且碳鏈不對(duì)稱，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其名稱為2，2，4-三甲基戊烷，
故答案為：；；2，2，4-三甲基戊烷；

點(diǎn)評(píng)：本題主要考查了有機(jī)物的推斷，難度中等，利用元素守恒，根據(jù)計(jì)算推斷有機(jī)物是解題關(guān)鍵，答題時(shí)注意常見官能團(tuán)的性質(zhì)的應(yīng)用．