Question

聚乳酸（PLA），是一種無(wú)毒性、可再生、可分解的高分子聚合物塑料．PLA早期是開(kāi)發(fā)在醫(yī)學(xué)上使用，作手術(shù)縫合線(xiàn)及骨釘?shù)�，現(xiàn)在則已較廣泛的應(yīng)用于一些常見(jiàn)的物品，如：包裝袋、紡織纖維．PLA由植物中萃取出淀粉（玉米、甜菜、小麥、甘薯等）或用纖維素（玉米干草、麥桿、甘蔗渣等木質(zhì)的農(nóng)業(yè)廢棄物）經(jīng)過(guò)下列過(guò)程制造而成：
淀粉或纖維素

催化劑

水解

葡萄糖

催化劑

發(fā)酵

乳酸

催化劑

聚合

聚乳酸
根據(jù)上述信息，回答下列問(wèn)題：
（1）淀粉水解生成葡萄糖的化學(xué)方程式為

（C₆H₁₀O₅）_n+nH₂O

催化劑

nC₆H₁₂O₆

．
（2）已知1mol葡萄糖

催化劑

發(fā)酵

2mol乳酸，轉(zhuǎn)化過(guò)程中無(wú)其它反應(yīng)物、生成物，則乳酸的分子式為

C₃H₆O₃

．
（3）某研究性小組為了研究乳酸（無(wú)色液體，與水混溶）的性質(zhì)，做了如下實(shí)驗(yàn)：
①取1.8g乳酸與過(guò)量的飽和NaHCO₃溶液反應(yīng)，測(cè)得生成的氣體體積為448mL（氣體體積已換算為標(biāo)準(zhǔn)狀況下體積）；
②另取1.8g乳酸與過(guò)量的金屬鈉反應(yīng)，測(cè)得生成的氣體體積為448mL（氣體體積已換算為標(biāo)準(zhǔn)狀況下體積）．
由實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)推知乳酸分子含有

羥基、羧基

（填官能團(tuán)名稱(chēng)），從以上條件推知乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為

CH₃CH（OH）COOH、CH₂（OH）CH₂COOH

．
（4）經(jīng)現(xiàn)代化學(xué)儀器分析，測(cè)定乳酸分子中含有一個(gè)甲基．請(qǐng)寫(xiě)出乳酸分子之間通過(guò)酯化反應(yīng)生成的六元環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)信息淀粉水解生成葡萄糖結(jié)合質(zhì)量守恒書(shū)寫(xiě)化學(xué)方程式；
（2）根據(jù)信息1mol葡萄糖

催化劑

發(fā)酵

2mol乳酸，轉(zhuǎn)化過(guò)程中無(wú)其它反應(yīng)物、生成物結(jié)合質(zhì)量守恒書(shū)寫(xiě)化學(xué)式；
（3）根據(jù)n=

m

M

計(jì)算出1.8g乳酸的物質(zhì)的量，能與過(guò)量的飽和NaHCO₃溶液反應(yīng)，說(shuō)明1個(gè)乳酸分子中含有含有一個(gè)羧基，另取1.8g乳酸與過(guò)量的金屬鈉反應(yīng)，測(cè)得生成的氣體體積為448mL（氣體體積已換算為標(biāo)準(zhǔn)狀況下體積），則乳酸分子中另一個(gè)官能團(tuán)是醇羥基，據(jù)此解答；
（4）經(jīng)現(xiàn)代化學(xué)儀器分析，測(cè)定乳酸分子中含有一個(gè)甲基，說(shuō)明醇羥基位于中間碳原子上，根據(jù)酯化反應(yīng)的原理書(shū)寫(xiě)六元環(huán)狀化合物；

解答：解：（1）淀粉在淀粉酶的作用下最終水解為葡萄糖（C₆H₁₂O₆），化學(xué)方程式為：（C₆H₁₀O₅）_n+nH₂O 

催化劑

n C₆H₁₂O₆，
故答案為：（C₆H₁₀O₅）_n+nH₂O 

催化劑

n C₆H₁₂O₆；
（2）1mol葡萄糖

催化劑

發(fā)酵

2mol乳酸，轉(zhuǎn)化過(guò)程中無(wú)其它反應(yīng)物、生成物，1mol葡萄糖C₆H₁₂O₆，含6molC，12molH，6molO，轉(zhuǎn)化為2mol乳酸，所以1mol乳酸中含3molC，6molH，3molO，則乳酸的分子式為C₃H₆O₃，
故答案為：C₃H₆O₃；
（3）1.8g乳酸的物質(zhì)的量n=

m

M

=

1.8g

90g/mol

=0.02mol，取1.8g乳酸與過(guò)量的飽和NaHCO₃溶液反應(yīng)，測(cè)得生成的氣體體積為448mL（氣體體積已換算為標(biāo)準(zhǔn)狀況下體積）；說(shuō)明乳酸分子中含有含有羧基，反應(yīng)生成的二氧化碳?xì)怏w的物質(zhì)的量n=

0.448L

22.4L/mol

=0.02mol，說(shuō)明1個(gè)乳酸分子中含有含有一個(gè)羧基，另取1.8g乳酸與過(guò)量的金屬鈉反應(yīng)，測(cè)得生成的氣體體積為448mL（氣體體積已換算為標(biāo)準(zhǔn)狀況下體積）生成氫氣的物質(zhì)的量n=

0.448L

22.4L/mol

=0.02mol，1個(gè)乳酸分子中含有含有一個(gè)羧基，0.02mol乳酸含有0.02mol羧基與金屬鈉反應(yīng)生成0.01mol氫氣，則乳酸分子中另一個(gè)官能團(tuán)是醇羥基，0.02mol乳酸含有0.02mol醇羥基，與金屬鈉反應(yīng)生成0.01mol氫氣，乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為 CH₃CH（OH）COOH、CH₂（OH）CH₂COOH，
故答案為：羥基、羧基； CH₃CH（OH）COOH、CH₂（OH）CH₂COOH；
（4）乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為 CH₃CH（OH）COOH、CH₂（OH）CH₂COOH，經(jīng)現(xiàn)代化學(xué)儀器分析，測(cè)定乳酸分子中含有一個(gè)甲基，說(shuō)明醇羥基位于中間碳原子上，乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH（OH）COOH，2個(gè)乳酸分子在一定條件下可發(fā)生酯化反應(yīng)生成六元環(huán)狀化合物，反應(yīng)方程式為：2CH₃CH（OH）COOH

催化劑

加熱

+2H₂O，

故答案為：；

點(diǎn)評(píng)：本題主要考查了乳酸的結(jié)構(gòu)，掌握有機(jī)物官能團(tuán)羧基、醇羥基的性質(zhì)是解答本題的關(guān)鍵，題目難度中等．