Question

（15分）某有機(jī)物B是芳香烴的含氧衍生物，其相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)120，Ｂ中含氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為14.8％，B與NaOH溶液不發(fā)生反應(yīng)。有機(jī)物A在一定條件下可發(fā)生反應(yīng)A+H₂OB+C。有關(guān)Ｃ的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示：

已知：

根據(jù)以上信息，回答下列問(wèn)題：

（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為           ，條件I、II中均需要的試劑為              。

（2）有關(guān)C的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖中所發(fā)生的反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有       個(gè)。

（3）C的同分異構(gòu)體中，同時(shí)符合下列要求的物質(zhì)有          種。

a．苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈    b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)        c．能發(fā)生消去反應(yīng)

（4）寫(xiě)出D→F轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式                                      

 

Answer 1

（15分）

⑴     （3分）   ；NaOH （3分）       

⑵    3（3分）  ⑶       6 （3分）

⑷兩種寫(xiě)法均給分：

  或

  （3分）

解析:假設(shè)B的分子量為120，可計(jì)算出它的一個(gè)分子中最多有氧原子個(gè)數(shù)為：，也就是說(shuō)B中只有一個(gè)氧原子，則B的準(zhǔn)確分子量是：，又由題意知B為芳香族化合物，即最起碼有苯環(huán)、有氧原子，由分子量可求出其分子式為C₇H₈O；它與與NaOH溶液不發(fā)生反應(yīng)，即苯甲醇：

由G可倒推出E中含碳碳雙鍵：，而C經(jīng)過(guò)—COOH的α—H原子取代生成D，D中應(yīng)該含有鹵原子和—COOH，經(jīng)條件I進(jìn)行了消去反應(yīng)形成碳碳雙鍵，所以C：，D：（C₉H₉O₂）；

而D經(jīng)條件II生成F，F(xiàn)生成的G為C₁₈H₁₆O₄，比較D與G分子式的相同點(diǎn)與不同點(diǎn)，可知D發(fā)生了堿性水解氯原子水解為—OH，生成F：（C₉H₁₀O₃），再經(jīng)過(guò)兩分子的脫兩分子水生成環(huán)酯G。

(1)條件I、II 分別是堿醇、堿的水溶液，均需要的試劑為NaOH

（2）C→D→F→G三個(gè)反應(yīng)為取代反應(yīng)

（3）、、