Question

【題目】以重要的化工原料A(C2H2)合成有機物E和的路線如圖所示，部分反應(yīng)條件及產(chǎn)物略去。其中D在一定條件下可被氧化成酮。

己知：R1-C≡CNa+R2-Cl→R1-C≡C-R2+NaCl

回答下列問題：

（1）B的系統(tǒng)命名是__________；

已知C是順式產(chǎn)物，則C的結(jié)構(gòu)簡式為______________。

（2）E的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________。

（3）反應(yīng)⑧產(chǎn)物與足量新制Cu(OH)2懸濁液的化學(xué)方程式為________________________。

（4）符合下列二個條件(HOCH2C≡CCH2OH)的同分異構(gòu)體共_______種（不考慮立體異構(gòu)），

①可以和氫氧化鈉溶液反應(yīng)②可以使溴的四氯化碳溶液褪色。

寫出其中可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，核磁共振氫譜圖有三組峰的結(jié)構(gòu)簡式_____________。

Answer 1

【答案】 2-丁炔 +4Cu(OH)2 +2NaOH+2Cu2O↓+6H2O 8 HCOOC(CH3)=CH2

【解析】A與NaNH2發(fā)生取代反應(yīng)生成NaC≡CNa，這說明A是乙炔。結(jié)合B的分子式可知反應(yīng)②為取代反應(yīng)，則B為CH3C≡CCH3，對比B、C分子式可知反應(yīng)③為加成反應(yīng)，則C為CH3CH=CHCH3，D在一定條件下可被氧化成酮，則D為，反應(yīng)⑤為酯化反應(yīng)，則E為。1分子乙炔與2分子HCHO發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH2C≡CCH2OH，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)得到OHC-CH=CH-CHO，則F為HOCH2CH=CHCH2OH，OHC-CH=CH-CHO與氨氣轉(zhuǎn)化得到吡咯。

(1)B為CH3C≡CCH3，系統(tǒng)命名為2-丁炔；C為CH3CH=CHCH3，已知C是順式產(chǎn)物，則C的結(jié)構(gòu)簡式為；(2)根據(jù)以上分析可知E為；(3)F發(fā)生氧化反應(yīng)得到OHC-CH=CH-CHO，OHC-CH=CH-CHO與新制Cu(OH)2的化學(xué)方程式為OHC-CH=CH-CH+4Cu(OH)2 +2NaOHNaOOC-CH=CH-COONa+2Cu2O↓+ 6H2O；(4)①可以和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，說明含有羧基或酯基；②可以使溴的四氯化碳溶液褪色，說明含有碳碳雙鍵。符合條件的HOCH2C≡CCH2OH的同分異構(gòu)體屬于烯酸或不飽和酯，結(jié)構(gòu)有CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH、CH2=C(CH3)COOH、HCOOCH2CH=CH2、HCOOCH=CHCH3、HCOOC(CH3) =CH2、CH3COOCH=CH2、CH2=CHCOOCH3，共8種。其中可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，核磁共振氫譜圖有三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOC(CH3)=CH2。