Question

【題目】藥物F具有抗腫瘤、降血糖、降血壓等多種生物活性，其合成路線(xiàn)如下：

已知：M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)A的化學(xué)名稱(chēng)是______________________。

(2)C中官能團(tuán)的名稱(chēng)是_________________________。

(3)寫(xiě)出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________________________。

(4)已知A在一定條件下能生成可降解的聚酯，請(qǐng)寫(xiě)出該反應(yīng)化學(xué)方程式：_________________。

(5)滿(mǎn)足下列條件的M的同分異構(gòu)體有_____種(不含立體異構(gòu))。

①能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

②含有硝基(-NO2)，且硝基直接連在苯環(huán)上。

③含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基。

其中核磁共振氫譜為四組峰且峰面積之比為6：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________(寫(xiě)出一種即可)。

(6)寫(xiě)出用乙醛為原料制備高分子化合物聚丙烯腈的合成路線(xiàn)(無(wú)機(jī)試劑任選)：_____________。

Answer 1

【答案】 2-羧基丙酸(或α-羧基丙酸或乳酸) 酮羰基 酯基 15

【解析】根據(jù)流程圖，乙醛與HCN發(fā)生加成生成CH3CH(OH)-CN，CH3CH(OH)-CN水解生成CH3CH(OH)-COOH（A），CH3CH(OH)-COOH與甲醇酯化生成CH3CH(OH)-COOCH3 (B)，B氧化生成CH3COCOOCH3，與M（）反應(yīng)生成D （），D被還原生成E，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH(OH)-COOH，該有機(jī)物屬于羧酸類(lèi)，名稱(chēng)為2-羧基丙酸(或α-羧基丙酸或乳酸)；正確答案：2-羧基丙酸(或α-羧基丙酸或乳酸)。

(2)有機(jī)物C為CH3COCOOCH3，官能團(tuán)的名稱(chēng)是酮羰基、 酯基；正確答案：酮羰基、 酯基。

(3)根據(jù)以上分析可知，有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；正確答案：。

(4)有機(jī)物A為CH3CH(OH)-COOH，在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)，反應(yīng)化學(xué)方程式：；正確答案：。

(5)M的同分異構(gòu)體：①能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基；②含有硝基(-NO2)，且硝基直接連在苯環(huán)上；③含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；滿(mǎn)足條件下的有機(jī)物是苯環(huán)上含有硝基，另外一個(gè)基團(tuán)為-C3H6-CHO；其中-C3H6-CHO有-CH2CH2CH2CHO、-CH2CH(CH3)CHO、–CH(CH3)CH2CHO、-CH(CH2CH3)-CHO、-C(CH3)2CHO 5種結(jié)構(gòu)，因此M（）的同分異構(gòu)體有3×5=15種；其中核磁共振氫譜為四組峰且峰面積之比為6：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；正確答案：15； 。

(6)用乙醛制備聚丙烯腈（），先制備丙烯腈，乙醛與HCN加成生成CH3CH(OH)-CN，CH3CH(OH)-CN發(fā)生消去生成丙烯腈，丙烯腈發(fā)生加聚生成聚丙烯腈；合成路線(xiàn)為：；正確答案：。