Question

2．有機(jī)物種類繁多，同分異構(gòu)現(xiàn)象是造成其種類多樣性的原因之一，寫出下列各情況的同分異構(gòu)體的數(shù)目．
①戊醇的同分異構(gòu)體共14種；
②分子式為C₆H₁₂，分子結(jié)構(gòu)中含有3個(gè)“-CH₃”原子團(tuán)的烯烴共有5種；
③分子式為C₅H₁₀O₂的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些酸和醇重新組合可形成的酯40種；
④立方烷如圖所示，其六氯代物有3種；
⑤有機(jī)物菲的結(jié)構(gòu)式如圖所示：，其二氯代物的數(shù)目為25種；
⑥4，4-二甲基聯(lián)苯，結(jié)構(gòu)如圖所示（），其二氯代物有16種．

Answer 1

分析 ①醇的同分異構(gòu)體：先考慮碳架異構(gòu)，再考慮位置異構(gòu)；醚的同分異構(gòu)體：利用形成醚的醇的同分異構(gòu)體來(lái)確定；
②分子式為C₆H₁₂的烯烴，含有1個(gè)C=C雙鍵，分子結(jié)構(gòu)中含有3個(gè)“-CH₃”原子團(tuán)，可以看做3個(gè)甲基取代丙烯中的3個(gè)H原子，結(jié)合丙烯的結(jié)構(gòu)確定甲基的可能位置書寫判斷；
③分子式為C₅H₁₀O₂的酯為飽和一元酯，形成酯的羧酸與醇的碳原子總數(shù)為5，討論羧酸與醇含有的碳原子，判斷形成該酯的羧酸與醇的同分異構(gòu)體種數(shù)，根據(jù)羧酸與醇組合，計(jì)算同分異構(gòu)體數(shù)目；
④采用換元法，將氯原子代替氫原子，氫原子代替氯原子，從二氯代物有幾種同分異構(gòu)體，就可得到六氯代物也有幾種同分異構(gòu)體；
⑤利用對(duì)稱性來(lái)分析幾種位置的H原子，即可確定一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目，二氯代物可以取代同一苯環(huán)上的氫原子，可以取代不同苯環(huán)上的氫原子，定其中1個(gè)氯原子位置，移動(dòng)另一氯原子，書寫判斷；
⑥利用對(duì)稱性來(lái)分析幾種位置的H原子，即可確定一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目，二氯代物可以取代同一苯環(huán)上的氫原子，可以取代不同苯環(huán)上的氫原子，還可以取代甲基上的氫原子，定其中1個(gè)氯原子位置，移動(dòng)另一氯原子，書寫判斷；

解答 解：①分子式為C₅H₁₂O醇的同分異構(gòu)體：
主鏈五個(gè)碳的有3種：CH₂（OH）CH₂CH₂CH₂CH₃、CH₃CH（OH）CH₂CH₂CH₃、CH₃CH₂CH（OH）CH₂CH₃；
主鏈四個(gè)碳的有4種：CH₂（OH）CH（CH₃）CH₂CH₃、CH₃C（OH）（CH₃）CH₂CH₃、CH₃CH（CH₃）CH（OH）CH₃、CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂（OH）；
主鏈三個(gè)碳的有1種：C（CH₃）₃CH₂OH
分子式為C₅H₁₂O醚的同分異構(gòu)體：
甲丁醚有4種：CH₃OCH₂CH₂CH₂CH₃、CH₃OCH（CH₃）CH₂CH₃、CH₃OCH₂CH（CH₃）CH₃、CH₃OC（CH₃）₃
乙丙醚有2種：CH₃CH₂OCH₂CH₂CH₃、CH₃CH₂OCH（CH₃）CH₃；
故答案為：14；
②分子式為C₆H₁₂的烯烴，含有1個(gè)C=C雙鍵，分子結(jié)構(gòu)中含有3個(gè)“-CH₃”原子團(tuán)，可以看做3個(gè)甲基取代丙烯中的3個(gè)H原子，符合條件的結(jié)構(gòu)有：CH₂=CHC（CH₃）₃、CH₂=C（CH₃）CH（CH₃）₂、CH₃CH=CHCH（CH₃）₂、CH₃CH=C（CH₃）CH₂CH₃、（CH₃）₂C=CHCH₂CH₃，故共有5種；
故答案為：5；
③分子式為C₅H₁₀O₂的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，屬于飽和一元酯，
若為甲酸和丁醇酯化，丁醇有4種；
若為乙酸和丙醇酯化，丙醇有2種；
若為丙酸和乙醇酯化，丙酸有1種；
若為丁酸和甲醇酯化，丁酸有2種；
故羧酸共有5種，醇共有8種，酸和醇重新組合可形成的酯共有5×8=40種；
故答案為：40；
④立方烷有8個(gè)H原子，其中2個(gè)H原子被氯原子取代形成立方烷的二氯代物，六氯代物可以看作C₃Cl₈中的8個(gè)氯原子，其中2個(gè)氯原子被2個(gè)氫原子代替形成，兩者是等效的，氯代物有3種同分異構(gòu)體，可得到六氯代物也有3種同分異構(gòu)體；
故答案為：3；
⑤菲的結(jié)構(gòu)中共有5種氫原子，一氯代物有5種：，
當(dāng)氯原子取代1位時(shí)，故此時(shí)二氯代物有9種；
當(dāng)氯原子取代2位時(shí)，故此時(shí)二氯代物有7種；

當(dāng)氯原子取代3位時(shí)，故此時(shí)二氯代物有5種；
當(dāng)氯原子取代4位時(shí)，故此時(shí)二氯代物有3種；

當(dāng)氯原子取代5位時(shí)，故此時(shí)二氯代物有1種；
故總共有：9+7+5+3+1=25種，
故答案為：25；
⑥共有3種氫原子，一氯代物有3種：，
當(dāng)氯原子取代1位時(shí)，故此時(shí)二氯代物有6種；
當(dāng)氯原子取代2位時(shí)，故此時(shí)二氯代物有7種；
當(dāng)氯原子取代3位時(shí)，故此時(shí)二氯代物有3種；
故總共有：6+7+3=16種，
故答案為：16；

點(diǎn)評(píng) 本題考查同分異構(gòu)體的書寫與判斷，掌握對(duì)應(yīng)方法是解題的關(guān)鍵，注意一氯代物利用等效氫判斷，二元取代采取定一移一法，注意重復(fù)、漏寫，難度較大．