Question

17．已知：苯和鹵代烴在催化劑作用下可以生成烷基苯和鹵化氫．根據(jù)以下轉(zhuǎn)化關(guān)系（生成物中所有無機物均已略去），回答下列問題：

（1）E中所含官能團的結(jié)構(gòu)式是，A的電子式為．
（2）①②③④⑤⑥反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是②⑥．
（3）寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式+CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．
寫出H→I的化學(xué)方程式n$\stackrel{一定條件}{→}$．
（4）①F的同分異構(gòu)體中屬于酯類，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，苯環(huán)上的一氯代物只有四種的同分異構(gòu)體有4種．
②F的同分異構(gòu)體中屬于醇類，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種：任意一種．（寫出一種即可）

Answer 1

分析 D與Cl₂在光照條件下生成的G，G為鹵代烴，G與NaOH溶液加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成，故G為，G發(fā)生消去反應(yīng)生成H為，H發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物I為．逆推可知D為，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E為．由A與B的相互轉(zhuǎn)化可知B為鹵代烴，而B與苯發(fā)生反應(yīng)生成D，故B為CH₃CH₂Cl，則A為CH₂=CH₂，C為CH₃CH₂OH，E與C發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，據(jù)此解答．

解答 解：D與Cl₂在光照條件下生成的G，G為鹵代烴，G與NaOH溶液加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成，故G為，G發(fā)生消去反應(yīng)生成H為，H發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物I為．逆推可知D為，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E為．由A與B的相互轉(zhuǎn)化可知B為鹵代烴，而B與苯發(fā)生反應(yīng)生成D，故B為CH₃CH₂Cl，則A為CH₂=CH₂，C為CH₃CH₂OH，E與C發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，
（1）E為，所含官能團的結(jié)構(gòu)式是 ，A為CH₂=CH₂，電子式為，
故答案為：；；

（2）①為取代反應(yīng)，②為消去反應(yīng)，③為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，④為取代反應(yīng)，⑤為取代反應(yīng)，⑥為消去反應(yīng)，所以屬于消去反應(yīng)的是②⑥，故答案為：②⑥；
（3）反應(yīng)③的化學(xué)方程式：n$\stackrel{一定條件}{→}$，
H→I的化學(xué)方程式：n$\stackrel{一定條件}{→}$，
故答案為：+CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；n$\stackrel{一定條件}{→}$；
（4）①F為，F(xiàn)的同分異構(gòu)體中屬于酯類，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，為甲酸形成的酯基，苯環(huán)上的一氯代物只有四種的同分異構(gòu)體，則-CH₃、-CH₂OOCH處于鄰位或間位，-CH₂CH₃、-OOCH處于鄰位或間位，有4種，
故答案為：4；
②F的同分異構(gòu)體中屬于醇類，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，說明該物質(zhì)含有羥基和醛基，苯環(huán)上的兩個支鏈位于對位，可能的結(jié)構(gòu)為：，
故答案為：任意一種．

點評 本題考查有機物推斷、有機反應(yīng)類型、官能團的結(jié)構(gòu)、限制條件同分異構(gòu)體書寫、化學(xué)方程式的書寫等，注意根據(jù)G的反應(yīng)產(chǎn)物利用逆推法進行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．