Question

【題目】某研究小組以芳香族化合物A為主要原料，按下列線路合成抗癲癇藥物W：

已知：

請回答：

（1）下列說法正確的是________。

A.反應(yīng)②是氧化反應(yīng) B.試劑X是濃硝酸和濃硫酸

C.反應(yīng)③⑤的目的是保護(hù) D.藥物W的分子式是

（2）寫出化合物C的結(jié)構(gòu)簡式________。

（3）寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式________。

（4）設(shè)計從G到H的合成路線（用流程圖表示，無機試劑任選）________。

（5）寫出化合物A的相鄰?fù)�系�?/span>Y的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式，且必須符合下列條件：________。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

②表明，分子中共有4種H原子；

③除了苯環(huán)無其它環(huán)。

Answer 1

【答案】BC +H2O

【解析】

由藥物W的結(jié)構(gòu)簡式及H的分子式可知H為；結(jié)合“已知”和藥物W的結(jié)構(gòu)簡式、F的分子式可知F為，I為；結(jié)合藥物W及B的分子式可得出B為；對比B和C的分子式可知C為；結(jié)合“已知”可得出D為；對比F可知E為，據(jù)此解答。

(1)A．反應(yīng)②中，B()變?yōu)?/span>C()，加H去O，還原反應(yīng)，A錯誤；

B．D到E，即加試劑X得到，發(fā)生硝化反應(yīng)，試劑X是濃硝酸和濃硫酸，B正確；

C．③的反應(yīng)物C和⑤的生成物F具有相同的，說明反應(yīng)③⑤的目的是保護(hù)，C正確；

D．藥物W的分子式是，D錯誤；

故答案為：BC；

(2)由分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；

(3)反應(yīng)⑥發(fā)生與“已知”相似的反應(yīng)，化學(xué)方程式為：+H2O，故答案為：+H2O；

(4)G為，H為，G到H可按如下方式合成：，故答案為：；

(5)A為，Y為A的相鄰?fù)�系物，則Y比A多一個CH2，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，有三種情況：①含有-CHO、苯環(huán)、含3個單鍵的N原子2個、含2個單鍵的O原子1個、H組成，等效氫有4種，除去醛基上的H外，只能有3種等效氫，則結(jié)構(gòu)對稱，符合條件的有2種：。②含有HCOO-、2個-NH2、苯環(huán)，符合條件的有2種：。③含、-O-、-NH2、苯環(huán)，和-NH2就有2種H，沒有符合4種等效氫的結(jié)構(gòu)。綜上所述，共有4種結(jié)構(gòu)滿足條件，即，故答案為：。