Question

8．【選修五有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】異構(gòu)化可得到三元乙丙橡膠的第三單體．由A（C₅H₆）和B經(jīng)Diels-Alder反應(yīng)制得．Diels-Alder反應(yīng)為共軛雙烯與含有烯鍵或炔鍵的化合物相互作用生成六元環(huán)狀化合物的反應(yīng)，最簡單的反應(yīng)是．
完成下列填空：
（1）Diels-Alder反應(yīng)屬于加成反應(yīng)（填反應(yīng)類型）：A的結(jié)構(gòu)簡式為．
（2）寫出與互為同分異構(gòu)體，且一溴代物只有兩種的芳香烴的名稱1，3，5-三甲基苯．寫出生成這兩種一溴代物所需要的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件催化劑和液溴、光照和溴蒸氣．
（3）B與Cl₂的1，2-加成產(chǎn)物消去HCl得到2-氯代二烯烴，該二烯烴和丙烯酸（CH₂═CHCOOH）聚合得到的聚合物可改進(jìn)氯丁橡膠的耐寒性和加工性能，寫出該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式可為．
（4）寫出實驗室由的屬于芳香烴的同分異構(gòu)體的同系物制備的合成路線，（合成路線常用的表示方式為：A$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)試劑}$B…目標(biāo)產(chǎn)物）：．

Answer 1

分析 （1）由A（C₅H₆）和B經(jīng)Diels-Alder反應(yīng)制得，則A為或；
（2）的分子式為C₉H₁₂，其同分異構(gòu)體的一溴代物只有兩種的芳香烴，含3個甲基且結(jié)構(gòu)對稱，發(fā)生苯環(huán)上、甲基上的取代反應(yīng)；
（3）B為CH₂=CH-CH=CH₂，與Cl₂的1，2-加成產(chǎn)物消去HCl得到2-氯代二烯烴為CH₂=CCl-CH=CH₂，和丙烯酸（CH₂=CHCOOH）聚合得到的聚合物；
（4）的屬于芳香烴的同分異構(gòu)體的同系物為甲苯，光照下發(fā)生取代，然后水解，再催化氧化可生成苯甲醛．

解答 解：（1）由A（C₅H₆）和B經(jīng)Diels-Alder反應(yīng)制得，該反應(yīng)為加成反應(yīng)，則A為或，但不穩(wěn)定，則A為，B為1，3丁二烯，
故答案為：加成；；
（2）的分子式為C₉H₁₂，其同分異構(gòu)體的一溴代物只有兩種的芳香烴，含3個甲基且結(jié)構(gòu)對稱，名稱為1，3，5-三甲基苯，發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)需要催化劑和液溴，發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)需要光照和溴蒸氣，
故答案為：1，3，5-三甲基苯；催化劑和液溴、光照和溴蒸氣；
（3）B為CH₂=CH-CH=CH₂，與Cl₂的1，2-加成產(chǎn)物消去HCl得到2-氯代二烯烴為CH₂=CCl-CH=CH₂，和丙烯酸（CH₂=CHCOOH）發(fā)生加聚生成聚合物，該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（4）的屬于芳香烴的同分異構(gòu)體的同系物為甲苯，光照下發(fā)生取代，然后水解，再催化氧化可生成苯甲醛，合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機(jī)物的合成，注意雙烯合成反應(yīng)的特點，明確加成反應(yīng)的特點及有機(jī)物的結(jié)構(gòu)變化是解答本題的關(guān)鍵，注意結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系，題目難度中等．