Question

（2013?濟(jì)南一模）烴A是一種重要的基本化工原料，用質(zhì)譜法測(cè)得其相對(duì)分子質(zhì)量為28．如圖是以A為原料合成藥物中間體E和樹(shù)脂K的路線．

已知：I．
II．
（R、R’表示烴基或氫原子）
（1）A中官能團(tuán)是

碳碳雙鍵

，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

CH₂=CHCH₂CH₂OH

（2）B→C的化學(xué)方程式為

BrCH₂CH₂Br+NaOH

醇

△

CH₂=CHBr+NaBr+H₂O

．
（3）G→H涉及到的反應(yīng)類型是

加成反應(yīng)、消去反應(yīng)

，H→I涉及到的反應(yīng)類型是

氧化反應(yīng)

．
（4）寫出與E具有相同官能團(tuán)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（寫出兩種即可）：

CH₂=C（CH₃）CH₂OH

；

CH₂=CHCHOHCH₃

（不考慮順?lè)串悩?gòu)，不考慮-OH連在雙鍵碳上的結(jié)構(gòu)）．

Answer 1

分析：烴A相對(duì)分子質(zhì)量為28，故A應(yīng)為CH₂=CH₂，與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B為BrCH₂CH₂Br，在氫氧化鈉醇溶液，加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成C，結(jié)合信息Ⅰ可知C為CH₂=CHBr，D為CH₂=CHMgBr，E為CH₂=CHCH₂CH₂OH，A和水發(fā)生加成反應(yīng)生成F為CH₃CH₂OH，F(xiàn)催化氧化生成G，故G為CH₃CHO，由信息Ⅱ可知H為CH₃CH=CHCHO，H催化氧化生成I，I為CH₃CH=CHCOOH，與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成J，故J為CH₃CH=CHCOOCH₃，J發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物K，故K為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題．

解答：解：烴A相對(duì)分子質(zhì)量為28，故A應(yīng)為CH₂=CH₂，與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B為BrCH₂CH₂Br，在氫氧化鈉醇溶液，加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成C，結(jié)合信息Ⅰ可知C為CH₂=CHBr，D為CH₂=CHMgBr，E為CH₂=CHCH₂CH₂OH，A和水發(fā)生加成反應(yīng)生成F為CH₃CH₂OH，F(xiàn)催化氧化生成G，故G為CH₃CHO，由信息Ⅱ可知H為CH₃CH=CHCHO，H催化氧化生成I，I為CH₃CH=CHCOOH，與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成J，故J為CH₃CH=CHCOOCH₃，J發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物K，故K為，
（1）由以上分析可知A為CH₂=CH₂，含有官能團(tuán)為碳碳雙鍵，E為CH₂=CHCH₂CH₂OH，
故答案為：碳碳雙鍵；CH₂=CHCH₂CH₂OH；
（2）B為BrCH₂CH₂Br，C為CH₂=CHBr，B生成C的方程式為：BrCH₂CH₂Br+NaOH

醇

△

CH₂=CHBr+NaBr+H₂O，
故答案為：BrCH₂CH₂Br+NaOH

醇

△

CH₂=CHBr+NaBr+H₂O；
（3）由信息Ⅱ可知G→H涉及到的反應(yīng)類型有加成反應(yīng)、消去反應(yīng)，H為CH₃CH=CHCHO，可發(fā)生氧化反應(yīng)生成I，
故答案為：加成反應(yīng)、消去反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
（4）E為CH₂=CHCH₂CH₂OH，與E具有相同官能團(tuán)的所有同分異構(gòu)體為CH₃CH=CHCH₂OH、CH₂=C（CH₃）CH₂OH、CH₂=CHCHOHCH₃等，
故答案為：CH₂=C（CH₃）CH₂OH；CH₂=CHCHOHCH₃．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷和合成，題目難度中等，注意根據(jù)A為乙烯結(jié)合題給信息以及官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化和性質(zhì)推斷其它物質(zhì)的種類，本題中易錯(cuò)點(diǎn)為同分異構(gòu)體的判斷，主要為位置異構(gòu)．