Question

3．有一芳香烴A，其相對(duì)分子質(zhì)量小于110，完全燃燒生成的H₂O與CO₂物質(zhì)的量之比為1：2，F(xiàn)的分子式為C₈H₁₄O₃，G最多可以與4mol H₂加成．A在一定條件下能發(fā)生如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系，請(qǐng)回答下列問題：
（1）A的分子式為C₈H₈．
（2）寫出G中所含官能團(tuán)的名稱溴原子和碳碳雙鍵．
（3）由B生成C的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)或水解反應(yīng)．
（4）A發(fā)生加聚反應(yīng)的產(chǎn)物是產(chǎn)生白色污染的主要原因之一，試寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式 ．
（5）F發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式．
（6）同時(shí)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體有3種．
①屬于芳香族化合物；②能與NaHCO₃溶液反應(yīng)；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

分析 有一芳香烴A，其相對(duì)分子質(zhì)量小于110，完全燃燒生成的H₂O與CO₂物質(zhì)的比1：2，則A中碳?xì)湓�子個(gè)數(shù)比為1：1，A經(jīng)過(guò)一系列反應(yīng)后生成F，反應(yīng)過(guò)程中碳原子個(gè)數(shù)不變，根據(jù)F的分子式知，A的碳原子個(gè)數(shù)為8，其分子式為C₈H₈，其不飽和度=$\frac{2×8+2-8}{2}$=5，則A中含有碳碳雙鍵，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A加成生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G最多可與4molH₂加成，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C被氧化生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D被氧化生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)的分子式為C₈H₁₄O₃，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答．

解答 解：（1）通過(guò)以上分析知，A的分子式為C₈H₈，故答案為：C₈H₈；
（2）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或，則G所含官能團(tuán)（不包括苯基）的名稱溴原子和碳碳雙鍵，故答案為：溴原子和碳碳雙鍵；
（3）B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)或水解反應(yīng)生成C，故答案為：取代反應(yīng)或水解反應(yīng)；
（4）A的加聚產(chǎn)物是聚苯乙烯，該加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，故答案為：；
（5）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則F發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為： 故答案為：；
（6）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，①屬于芳香族化合物說(shuō)明含有苯環(huán)；②能與NaHCO₃溶液反應(yīng)說(shuō)明含有羧基；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，所以符合條件E的同分異構(gòu)體為連在苯環(huán)上的基團(tuán)為醛基和羧基，位置分別有鄰、間、對(duì)三種，故答案為：3．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物的推斷，正確推斷A的結(jié)構(gòu)是解本題關(guān)鍵，根據(jù)F的碳原子個(gè)數(shù)確定A中碳原子個(gè)數(shù)，注意圖中所有有機(jī)物中碳原子個(gè)數(shù)相等，再結(jié)合反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，難點(diǎn)是有機(jī)物同分異構(gòu)體種類的判斷，難度較大．