Question

【題目】苯佐卡因是人類合成的第一種麻醉藥，從此人類擺脫了麻醉藥依賴天然植物的歷史。下面是苯佐卡因的一種合成路線：

回答下列問(wèn)題：

（1）物質(zhì)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________，物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 __________________。

（2）反應(yīng)②的反應(yīng)類型為______________，反應(yīng)③的反應(yīng)類型為 __________________。

（3）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為 ____________________________________________；反應(yīng)④的化學(xué)方程式為____________________________________________。

（4）苯佐卡因的核磁共振氫譜中有____________個(gè)峰。

（5）苯佐卡因有多種同分異構(gòu)體，除苯佐卡因外，符合下列條件的共有 _______種。

①含苯環(huán)且氨基直接與苯環(huán)相連；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；③含酯基

其中能與NaOH溶液反應(yīng)生成2種鈉鹽的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：____________。（任寫(xiě)一種）

Answer 1

【答案】氧化反應(yīng)酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)+CH3CH2OH+H2O517、、

【解析】

根據(jù)題中各物轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知，甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為，C發(fā)生還原反應(yīng)生成D為，D發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，據(jù)此答題。

根據(jù)題中各物轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知，甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為，C發(fā)生還原反應(yīng)生成D為，D發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，（1）根據(jù)上面的分析可知，B為，C為；

（2）反應(yīng)②的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)，反應(yīng)④的反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)；

（3）反應(yīng)①為甲苯在濃硫酸催化下與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成對(duì)硝基甲苯，反應(yīng)的化學(xué)方程式為；反應(yīng)④為與乙醇在濃硫酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯佐卡因和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+CH3CH2OH+H2O；

（4）根據(jù)苯佐卡因的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其核磁共振氫譜中有5個(gè)峰；

（5）根據(jù)條件①含苯環(huán)且氨基直接與苯環(huán)相連；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；③含酯基，符合條件的苯佐卡因的同分異構(gòu)體為苯環(huán)連有-NH2和-C3H5O2基團(tuán)，-C3H5O2基團(tuán)且是酯基的結(jié)構(gòu)有-OOCCH2CH3、-CH2OOCCH3、-CH2CH2OOCH、-CH（CH3）OOCH、-COOCH2CH3、-CH2COOCH3，它們與氨基都有互為鄰、間、對(duì)三種位置位置關(guān)系，所以共有18種結(jié)構(gòu)，除了苯佐卡因外，有17種，其中能與NaOH溶液反應(yīng)生成2種鈉鹽的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、。