Question

多昔芬主要用于防治骨質(zhì)疏松等病癥，其合成路線如下：

說明：D＋G→H的轉(zhuǎn)化中分別發(fā)生了加成反應和水解反應。

（1）D中含氧官能團的名稱是         。

（2）C→D的反應類型是        ，H→多昔芬的反應類型是         。

（3）E→F轉(zhuǎn)化中另一產(chǎn)物是HBr，則試劑X的結(jié)構(gòu)簡式是           。

（4）H分子中有        個手性碳原子。

（5）寫出同時滿足下列條件的A物質(zhì)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式           。

①能發(fā)生銀鏡反應；②與FeCl₃發(fā)生顯色反應；③苯環(huán)上的一溴代物只有2種。

（6）苯甲酰氯（）是合成藥品的重要中間體。請寫出以苯、乙醚、甲醛為原料制備苯甲酰氯的合成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：

 

Answer 1

【答案】

 

（1）羰基

（2）取代反應  消去反應 

（3）  

（4）2

（5） (2分)

（6）

【解析】

試題分析：（1）D中含氧官能團為羰基。（2）C與溴乙烷發(fā)生取代反應生成D和HBr；H→多昔芬消去了1分子水，反應為消去反應。（3）E生成F為取代反應，X為。（4）H中有2個手性碳原子。（與羥基相連的碳及與乙基相連的碳）（5）能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基、能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應說明含有酚羥基，苯環(huán)上的一溴代物只有兩種說明兩個取代基位于對位。（6）模仿題中信息可知苯甲酰氯可由苯甲酸與SOCl₂合成得到。苯甲酸可由苯甲醛氧化得到，苯甲醛可由苯甲醇氧化得到。模仿題中D＋G→H合成路線，可由苯制得溴苯，溴苯與與Mg反應得到，與HCHO加成再水解得到。

考點： 官能團  有機反應類型  有機物結(jié)構(gòu)簡式  手性碳  同分異構(gòu)體  有機合成