Question

丙烯可用于合成是殺除根瘤線蟲的農(nóng)藥（分子式為）和應(yīng)用廣泛的DAP樹脂；
 

已知脂與酯克發(fā)生如下酯交換反應(yīng)：
（R，R’ R’’代表羥基）
（1）農(nóng)藥分子中每個(gè)碳原子上均連有鹵原子。
①A的結(jié)構(gòu)簡式是         
  A 含有的官能團(tuán)名稱是          ；
②由丙烯生成A的反應(yīng)類型是          
（2）A水解可得到D，該水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是         。
（3）C蒸汽密度是相同狀態(tài)下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為
   碳60%，氫8%，氧32% ，C的結(jié)構(gòu)簡式是            。
（4）下列說法正確的是（選填序號(hào)字母）           
     a.能發(fā)生聚合反應(yīng)，還原反映和氧化反映
     b．C含有兩個(gè)甲基的羥酸類同分異構(gòu)體有4個(gè)
     c D催化加氫的產(chǎn)物與B具有相同的相對(duì)分子質(zhì)量
     d E有芳香氣味，易溶于乙醇
（5）E的水解產(chǎn)物經(jīng)分離子最終的到甲醇和B，二者均可循環(huán)利用DAP樹脂的制備。其中將甲醇與H分離的操作方法是         
（6）F的分子式為DAP單體為苯的二元取代物，且兩個(gè)取代基部處于對(duì)位，
該單體苯環(huán)上的一溴取代物只有兩種。D和F反應(yīng)生成DAP單體的化學(xué)方程式
          。

Answer 1

（1）① 碳碳雙鍵、氯原子  ②取代反應(yīng)

（4）a   c   d
（5）蒸餾

本題考查有機(jī)推斷、典型有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)、有機(jī)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。（1）CH₃CH＝CH₂在500℃時(shí)與Cl₂發(fā)生取代反應(yīng)生成A（ClCH₂CH＝CH₂），
ClCH₂CH＝CH₂與Br₂發(fā)生加成反應(yīng)生成ClCH₂CHBr－CH₂Cl。ClCH₂CH＝CH₂含有碳碳雙鍵和氯原子兩種官能團(tuán)。
（2）ClCH₂CH＝CH₂在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH₂CH=CH₂，其反應(yīng)方程式為：ClCH₂CH＝CH₂ + H₂O  CH₂＝CHCH₂OH  + HCl。
（3）C的相對(duì)分子質(zhì)量＝16×6.25＝100，C:H:O＝，C的分子式為C₅H₈O₂。C與CH₃OH發(fā)生酯交換反應(yīng)生成D、E，E能發(fā)生水解反應(yīng)，說明E為酯，H為羧酸的鈉鹽，B為羧酸，結(jié)合C和丙烯的分子式，推知B為CH₃COOH，C為CH₃COOCH₂CH＝CH₂，D為CH₂＝CHCH₂OH。
（4）選項(xiàng)A，C中含有碳碳雙鍵，所以能發(fā)生聚合、氧化、還原反應(yīng)。選項(xiàng)B，符合條件的同分異構(gòu)體有如下兩種：CH₃－CH＝CH(CH₃)－COOH、(CH₃)₂C＝CH－COOH。選項(xiàng)B，CH₃CH₂CH₂OH和CH₃COOH相對(duì)分子質(zhì)量為60。選項(xiàng)D，CH₃COOCH₃是具有芳香氣味的酯，且易溶于乙醇中。
（5）H為沸點(diǎn)很高的CH₃COONa，CH₃OH沸點(diǎn)較低，故可采用蒸餾方法分離。
（6）DAP苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，且取代基不處于對(duì)位，只有兩個(gè)相同的取代基處于鄰位時(shí)，其苯環(huán)上的一溴代物有兩種。D為CH₂＝CHCH₂OH，CH₂＝CHCH₂OH與C₁₀H₁₀O₄發(fā)生酯交換反應(yīng)生成CH₃OH和DAP單體，推知F為，生成DAP單體的化學(xué)方程式為：2CH₂＝CHCH₂OH ＋＋ 2CH₃OH。