Question

已知：與（CH₃）₃COH結(jié)構(gòu)相似的醇不能被氧化成對(duì)應(yīng)的醛或羧酸．下面是以物質(zhì)A為起始反應(yīng)物合成PMAA的路線：

請(qǐng)?zhí)顚懴铝锌瞻祝?br />（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

 

、A的名稱為

 

、D中官能團(tuán)的名稱

 

．
（2）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
C→D：

 

．E→F：

 

．F→PMAA：

 

．
（3）E在有濃硫酸并加熱的條件下，除了生成F外，還可能生成一種分子內(nèi)有一個(gè)六元環(huán)的有機(jī)物G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：F含有碳碳雙鍵，發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物PMAA，故PMAA為，A與氯氣反應(yīng)得到B，B發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成C，C連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，E在濃硫酸、加熱條件下生成F，應(yīng)是發(fā)生消去反應(yīng)，故E中含有-OH、-COOH，且-OH連接的碳原子上沒(méi)有氫原子，故E為，逆推可知D為，C為，B為，反應(yīng)①為烯烴的加成反應(yīng)，故A為CH₂=C（CH₃）-CH₃，據(jù)此解答．

解答： 解：F含有碳碳雙鍵，發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物PMAA，故PMAA為，A與氯氣反應(yīng)得到B，B發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成C，C連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，E在濃硫酸、加熱條件下生成F，應(yīng)是發(fā)生消去反應(yīng)，故E中含有-OH、-COOH，且-OH連接的碳原子上沒(méi)有氫原子，故E為，逆推可知D為，C為，B為，反應(yīng)①為烯烴的加成反應(yīng)，故A為CH₂=C（CH₃）-CH₃，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）-CH₃，名稱為：2-甲基丙烯，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有官能團(tuán)有：醛基、醛基，故答案為：CH₂=C（CH₃）-CH₃；2-甲基丙烯；醛基、羥基；
（2）C→D是醇催化氧化生醛，反應(yīng)方程式為：2+O₂

Cu

△

2+2H₂O，
E→F發(fā)生醇的消去反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：

濃硫酸

△

CH₂=C（CH₃）-COOH+H₂O，
F→PMAA發(fā)生烯的加聚反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：n CH₂=C（CH₃）-COOH

催化劑

，
故答案為：2+O₂

Cu

△

2+2H₂O；

濃硫酸

△

CH₂=C（CH₃）-COOH+H₂O；
n CH₂=C（CH₃）-COOH

催化劑

；
（4）E（）在濃硫酸存在并加熱的條件下，還能生成一種環(huán)狀產(chǎn)物，應(yīng)發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯，該環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，注意根據(jù)F的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件抓住碳鏈骨架不變進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．