Question

【題目】新澤茉莉醛是一種名貴的香料，合成過(guò)程中還能得到一種PC樹(shù)脂，其合成路線如下：

已知：

(1)寫(xiě)出反應(yīng)①的化學(xué)方程式________________。

(2)寫(xiě)出符合下列條件并與化合物E互為同分異構(gòu)體的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________。

a. 能與濃溴水產(chǎn)生白色沉淀 b. 能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體

c. 苯環(huán)上一氯代物有兩種

(3)反應(yīng)②的反應(yīng)類型是________。

(4)已知甲的相對(duì)分子質(zhì)量為30，寫(xiě)出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________。

(5)已知化合物C的核磁共振氫譜有四種峰，寫(xiě)出反應(yīng)③的化學(xué)方程式____________。

(6)結(jié)合已知①，以乙醇和苯甲醛為原料，選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成寫(xiě)出合成路線 __________________（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）。

Answer 1

【答案】加成反應(yīng)

【解析】

反應(yīng)①是苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成A為，結(jié)合B的分子式，A發(fā)生水解反應(yīng)生成B為．由D的分子式與E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D為．E與新澤茉莉醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式對(duì)比，結(jié)合F→G的反應(yīng)條件及信息①②，得E→F發(fā)生信息②中的反應(yīng)，F→G發(fā)生信息①中的反應(yīng)，又甲的相對(duì)分子質(zhì)量為30，則甲為HCHO、F為、G為，G與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成新澤茉莉醛。結(jié)合C的分子式，2分子苯酚與1分子 HCHO反應(yīng)生成C，化合物C能發(fā)生信息③中的反應(yīng)，說(shuō)明C中含有羥基，且C核磁共振氫譜有四種峰，可推知C為，結(jié)合信息③可知PC樹(shù)脂結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（6）結(jié)合已知①，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛與苯甲醛反應(yīng)得到，進(jìn)一步氧化成，最后與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到目標(biāo)物。

（1）反應(yīng)①苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)，化學(xué)方程式；

（2）化合物E的同分異構(gòu)體符合下列條件：a．能與濃溴水產(chǎn)生白色沉淀，說(shuō)明含有酚羥基，b．能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說(shuō)明含有-COOH，c．苯環(huán)上一氯代物有兩種，說(shuō)明-OH與-COOH處于對(duì)位位置，符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

（3）反應(yīng)②是G與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成新澤茉莉醛；

（4）甲的相對(duì)分子質(zhì)量為30，則甲為HCHO、F為、G為；

（5）已知化合物C的核磁共振氫譜有四種峰，反應(yīng)③的化學(xué)方程式：

（6）結(jié)合已知①，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛與苯甲醛反應(yīng)得到，進(jìn)一步氧化成，最后與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到目標(biāo)物。