Question

（2011?肇慶一模）霉酚酸酯（MMF）是器官移植中抑制細(xì)胞增殖最常用的藥物．它能在酸性溶液中能發(fā)生如下反應(yīng)：
請回答：
（1）有機物（Ⅰ）在鉑催化下與足量的氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成物質(zhì)X，X所含的官能團(tuán)的名稱是

羧基羥基

；X的結(jié)構(gòu)簡式為

．
（2）有機物（Ⅱ）的化學(xué)式為

C₆H₁₃O₂N

；分子中化學(xué)環(huán)境不同的氫原子共有

7

種
（3）下列關(guān)于MMF說法正確的是

B

A．能溶于水                    B．1molMMF最多能與3molNaOH完全反應(yīng)
C．能發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)    D．鎳催化下1molMMF最多能與6molH₂發(fā)生加成反應(yīng)
（4）1mol的有機物（Ⅰ）在單質(zhì)銅的催化下可以氧化為醛基的-OH有

1

mol；有機物（Ⅱ）在加熱和濃硫酸的發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為

濃H2SO4

△

+H₂O

．

Answer 1

分析：（1）有機物（Ⅰ）在鉑催化下與足量的氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成物質(zhì)X，和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的是苯環(huán)和碳碳雙鍵，根據(jù)有機物（Ⅰ）結(jié)構(gòu)判斷X的結(jié)構(gòu)，根據(jù)X的結(jié)構(gòu)判斷含有的官能團(tuán)．
（2）根據(jù)斷鍵方式和原子守恒判斷有機物（Ⅱ）的化學(xué)式，斷鍵物質(zhì)為酯基，根據(jù)氫原子的物質(zhì)判斷其種類．
（3）根據(jù)MMF的結(jié)構(gòu)判斷其性質(zhì)，MMF中含有的官能團(tuán)是酚羥基、碳碳雙鍵、酯基，可能具有酚、酯和烯烴的性質(zhì)．
（4）連有醇羥基的碳原子上有氫原子時，醇羥基才能發(fā)生催化氧化生成醛；醇若能發(fā)生消去反應(yīng)，消去反應(yīng)后生成物含有碳碳雙鍵．

解答：解：（1）有機物（Ⅰ）在鉑催化下與足量的氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成物質(zhì)X，能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的是苯環(huán)和碳碳雙鍵，X的結(jié)構(gòu)簡式為，所以X含有的官能團(tuán)是羧基和羥基．
故答案為：羧基 羥基；．
（2）在酸性、加熱條件下，MMF能發(fā)生水解反應(yīng)生成有機物（Ⅰ）和有機物（Ⅱ），斷鍵部位是酯基，根據(jù)原子守恒判斷有機物（Ⅱ），所以有機物（Ⅱ）的結(jié)構(gòu)簡式為，所以該有機物的分子式為C₆H₁₃O₂N；該分子中化學(xué)環(huán)境不同的氫原子共有7種．
故答案為：C₆H₁₃O₂N；  7．
 （3）A．該有機物中含有酯基，酯類物質(zhì)是不易溶于水的，故A錯誤．                  
B．該有機物能和氫氧化鈉反應(yīng)的是酯基和酚羥基，所以1molMMF最多能與3molNaOH完全反應(yīng)，故B正確．
C．苯環(huán)酚羥基的鄰對位上含有氫原子，所以能和溴水發(fā)生取代反應(yīng)發(fā)生，該分子沒有醇羥基，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)，故C錯誤．
 D．能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的有苯環(huán)和碳碳雙鍵，所以鎳催化下1molMMF最多能與4molH₂發(fā)生加成反應(yīng)，故D錯誤．
故選B．
（4）該有機物分子中只有醇羥基能被催化氧化生成醛基，所以1mol的有機物（Ⅰ）在單質(zhì)銅的催化下可以氧化為醛基的-OH有1mol；有機物（Ⅱ）在加熱和濃硫酸的發(fā)生消去反應(yīng)生成含有碳碳雙鍵的有機物，反應(yīng)方程式為

濃H2SO4

△

+H₂O．
故答案為：1；

濃H2SO4

△

+H₂O．

點評：本題考查了有機物中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)，難度不大，明確苯酚和溴反應(yīng)取代反應(yīng)的位置