Question

【題目】化合物E是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥，合成路線如下：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________________ ；

B中含氧官能團(tuán)名稱為______________、_______________；

（2）C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)類型是_______________；

（3）寫出D與足量NaOH溶液完全反應(yīng)的化學(xué)方程式___________________________。

（4）1molE最多可與________molH2加成。

（5）寫出同時(shí)滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 __________________；

A．能發(fā)生銀鏡反應(yīng) B．核磁共振氫譜只有4個(gè)峰

C．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，水解時(shí)1mol可消耗3molNaOH

（6）已知工業(yè)上以氯苯水解制取苯酚，而酚羥基一般不易直接與羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯（）是一種重要的有機(jī)合成中間體。結(jié)合上述合成路線中有關(guān)信息，試寫出以苯、甲苯為原料制取苯甲酸苯酚酯的合成路線流程圖（無機(jī)原料任選）。合成路線流程圖示例如下：

_________________________________________________________________________

Answer 1

【答案】 CH3CHO 羥基 羧基 取代反應(yīng) 4

【解析】試題分析：（1）流程圖中可以推斷，A為乙醛，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3CHO，B中含有官能團(tuán)為羥基、羧基，答案為：CH3CHO，羥基、羧基；（2）C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，答案為：取代反應(yīng)；（3）1molD最多可以和3molNaOH反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

；

（4）E中可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的有苯環(huán)上的不飽和鍵和一個(gè)碳碳雙鍵，所以1molE最多可與4molH2加成，答案為：4；（5）B為，能滿足如下條件A．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，B．核磁共振氫譜只有4個(gè)峰，即有4組不同環(huán)境的氫原子，C．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，有酚羥基，水解時(shí)1mol可消耗3molNaOH，含有酯基，綜上所述，該物質(zhì)應(yīng)該為甲酸苯酚酯，結(jié)合核磁共振氫普，寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，答案為：；甲苯可以被酸性高錳酸鉀氧化為苯甲酸，所以苯甲酸由甲苯氧化得到，由于酚羥基一般不易直接與羧酸酯化，所以可以根據(jù)題目中的乙酰氯制備D的方法來制備本甲酸苯酚酯，即把苯甲酸轉(zhuǎn)化為苯甲酰氯，苯酚由苯經(jīng)氯氣，Fe3+做催化劑取代，在水解得到，經(jīng)上述反應(yīng)流程為：.